芘-1,8-二酮 | 2304-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘-1,8-二酮
• 英文名称: pyrene-1,8-dione
• 英文别名: pyrene 3, 6-quinone；pyrene-1,8-diketone；Pyrene-1,8-quinone；1,8-pyrenequinone；1,8-pyrenoquinone；1,8-diketopyrene；1,8-Pyrenedione
• CAS: 2304-85-0
• 化学式: C₁₆H₈O₂
• 分子量: 232.238
• InChiKey: XETOQIJGUBNXLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2260 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘-1,8-二酮 在 异丙醇 作用下， 以91%的产率得到1,8-二羟基芘
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮的光还原和光加成反应

  摘要：

  在可见光照射下，环境污染物1,6-，1,8-和4,5-吡啶二酮还原为相应的二羟基吡啶，而4,5-吡啶二酮与烯烃和二氧化硫进行光加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96044-1
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基芘 生成 芘-1,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Wang H., Xi Z., Xu X., Huanjing huaxue (Environ. Chem.), 13 (1994) N 3, S 210-213

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 氧气 在 芘-1,8-二酮 作用下， 生成 双氧水
  参考文献：
  名称：

  yr酮作为通用的光催化剂，可在可见光下原位生成过氧化氢进行氧化反应。

  摘要：

  吡咯二酮（PYDs）是用于三种氧化反应的有效光催化剂：缺电子烯烃的环氧化，有机硼的氧化羟基化以及在可见光照射下通过原位生成H 2 O 2，使用氧作为末端氧化剂和IPA作为硫化物的氧化溶剂和氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9gc03152a

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Aerobic C–H Functionalization Using Pyrenedione as the Photocatalyst
  作者：Jie Wu、Dejiang Huang、Yuannian Zhang、Xin Yang

  DOI：10.1055/s-0040-1707135

  日期：2020.9

  disclose a visible-light-promoted aerobic alkylation of activated C(sp3)–H bonds using pyrenedione (PYD) as the photocatalyst. Direct C–H bond alkylation of tetrahydrofuran with alkylidenemalononitriles is accomplished in over 90% yield in the presence of 5 mol% of PYD and 18 W blue LED light under ambient conditions. The substrate scope is extended to ethers, thioethers, and allylic C–H bonds in reactions

  摘要 我们公开了使用吡啶酮（PYD）作为光催化剂的可见光促进的活化C（sp 3）-H键的好氧烷基化。在环境条件下，在5 mol％PYD和18 W蓝色LED灯的存在下，四氢呋喃与亚烷基丙二腈的直接C–H键烷基化可实现90％以上的产率。在与各种亲电Michael受体的反应中，底物的范围扩展至醚，硫醚和烯丙基CH键。氧气促进了催化转化过程。我们的工作代表了使用PYD作为光催化剂来促进C（sp 3）-H烷基化的第一个例子，揭示了PYD作为新型有机光催化剂的独特特征。
• Benzimidazoline-Dimethoxypyrene. An Effective Promoter System for Photoinduced Electron Transfer Promoted Reductive Transformations of Organic Compounds
  作者：Eietsu Hasegawa、Harumi Hirose、Kosuke Sasaki、Shinya Takizawa、Takayuki Seida、Naoki Chiba

  DOI：10.3987/com-08-s(f)94

  日期：——

  2-(p-Methoxyphenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline (ADMBI) and 2-(o-hydroxyphenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline (HPDMBI) are used as reducing reagents in 1,8-dimethoxypyrene (1,8-DMP) sensitized, photoinduced electron transfer (PET) reactions. This system was effectively used for PET induced, reductive transformations of various organic substrates, including α,β-epoxy ketones, the olefin tethered 2-br

  2-(对甲氧基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (ADMBI) 和 2-(邻羟基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (HPDMBI) 用作 1,8-二甲氧基芘 (1,8-DMP) 中的还原剂) 敏化的光致电子转移 (PET) 反应。该系统可有效用于 PET 诱导的各种有机底物的还原转化，包括 α,β-环氧酮、烯烃束缚的 2-溴甲基-1-四氢萘酮和邻烯丙氧基碘苯，以及脱保护反应十二烷基-2-苯甲酰苯甲酸酯和N-磺酰基吲哚。研究结果表明，1,8-DMP 是一种比以前使用的 9-甲基咔唑更有效的敏化剂，可用于 N-甲基-4-吡啶酯的脱保护。
• Copper(<scp>i</scp>)-based oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons and product elucidation using vacuum ultraviolet spectroscopy and theoretical spectral calculations
  作者：Tharun T. Ponduru、Changling Qiu、James X. Mao、Allegra Leghissa、Jonathan Smuts、Kevin A. Schug、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/c8nj04740e

  日期：——

  oxidation of anthracene, naphthalene, and pyrene to the corresponding quinones, using H2O2 as an oxidant under mild conditions without an acid co-catalyst. Gas chromatography-vacuum ultraviolet spectroscopy (GC-VUV) combined with time-dependent density functional theory theoretical computations of absorption spectra was demonstrated as a new and useful tool-set for unknown determination in complex reaction

  由氟化的1,3,5-三氮杂戊二烯基配体负载的铜（I）络合物已用作催化剂，使用H 2 O 2将蒽，萘和pyr氧化为相应的醌在没有酸性助催化剂的温和条件下用作氧化剂。气相色谱-真空紫外光谱法（GC-VUV）与时变密度泛函理论相结合，证明了吸收光谱的理论计算是一种用于复杂反应混合物中未知测定的新的有用工具集，尤其是当光谱的标准品不可用时比较和产物混合物涉及密切相关的异构体。使用该铜催化方法，蒽已以定量收率转化为9,10-蒽醌。萘的氧化得到1,4-萘醌为主要产物，而1-萘酚和2-萘酚为次要产物。oxidation的氧化产生了4,5-，1,6-和1,8-吡啶并庚二酮。[N （CF 3还报道了）C（C 6 F 5）N} 2 ] CuNCCH 3。
• Biomimetic oxidation of pyrene and related aromatic hydrocarbons. Unexpected electron accepting abilities of pyrenequinones
  作者：Alejandro López-Moreno、David Clemente-Tejeda、Joaquín Calbo、Atena Naeimi、Francisco A. Bermejo、Enrique Ortí、Emilio M. Pérez

  DOI：10.1039/c4cc04026k

  日期：——

  We present a mild catalytic method to oxidize PAHs and, in particular, pyrene, and we characterize the electron accepting abilities of pyrenequinones both in gas phase and in solution.

  我们提出了一种温和的催化方法来氧化多环芳烃，特别是芘，并且我们对芘醌在气相和溶液中的电子受体能力进行了表征。