2-bromoethyl-(2′-phenylacetate) | 6282-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl-(2′-phenylacetate)
• 英文别名: phenyl-acetic acid-(2-bromo-ethyl ester)；Phenyl-essigsaeure-(2-brom-aethylester)；2-Bromoethyl 2-phenylacetate
• CAS: 6282-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: ZWWGBCATTSMQFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl-(2′-phenylacetate) 在 selenium sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Selenium- and Tellurium-Catalyzed Deprotection of 2-Haloethyl Esters by Sodium Borohydride

  摘要：

  2-溴乙基和2-氯乙基酯1在温和条件下，使用少量催化的硒或碲与氢化钠反应，能够容易地去保护羧酸2，并获得良好的产率。与其他使用化学计量量的硒或碲的方法相比，该方法具有操作简单和毒性低的优势。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26965
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Tribromoethyl 2-phenylacetate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以11%的产率得到2-bromoethyl-(2′-phenylacetate)
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三溴乙基-（2'-苯乙酸）的溶剂依赖性光化学

  摘要：

  标题化合物1的光解（254nm）产生各种稳定的产物，其随溶剂的性质而显着变化。用作有效H原子供体的溶剂（甲醇，乙醇，异丙醇）有利于净减少一个或多个C-Br键的产物。这些包括2，2-二溴乙基-（2'-苯乙酸）2和2-溴乙基-（2'-苯乙酸）3。在亲核试剂的存在下，产生诸如2-（2'-苯基乙酰氧基）乙酸5a和/或其酯衍生物的产物。苯乙酸6在某些情况下会形成水合物，但在研究的条件下似乎是次要产物。根据一般机制来解释结果，所述一般机制特征在于形成异三溴中间体9和/或双联自由基原子-原子对。

  DOI：

  10.1021/jo301816z

文献信息

• Oxygen Alkylation of Negatively Substituted Esters¹
  作者：Charles O. Parker

  DOI：10.1021/ja01600a036

  日期：1956.10
• HUANG, ZHI-ZHEN;ZHOU, XUN-JUN, SYNTHESIS,(1990) N, C. 633-634
  作者：HUANG, ZHI-ZHEN、ZHOU, XUN-JUN

  DOI：——

  日期：——
• MIZAFFAR, ANJUM;BROSSI, ARNOLD;HAMEL, ERNEST, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1021-1024
  作者：MIZAFFAR, ANJUM、BROSSI, ARNOLD、HAMEL, ERNEST

  DOI：——

  日期：——
• US4568759A
  申请人：——

  公开号：US4568759A

  公开（公告）日：1986-02-04
• Selenium- and Tellurium-Catalyzed Deprotection of 2-Haloethyl Esters by Sodium Borohydride
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xun-Jun Zhou

  DOI：10.1055/s-1990-26965

  日期：——

  2-Bromoethyl and 2-chloroethyl esters 1 of carboxylic acids 2 were deprotected easily with sodium borohydride in the presence of a catalytic amount of selenium or tellurium in good yields under mild conditions. The methods have the advantage of manipulative simplicity with less hazard due to toxicity as compared to other methods, where selenium or tellurium is used in stoichiometric amounts.

  2-溴乙基和2-氯乙基酯1在温和条件下，使用少量催化的硒或碲与氢化钠反应，能够容易地去保护羧酸2，并获得良好的产率。与其他使用化学计量量的硒或碲的方法相比，该方法具有操作简单和毒性低的优势。