2,2,2-Tribromoethyl 2-phenylacetate | 1403770-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Tribromoethyl 2-phenylacetate
• 英文别名: 2,2,2-tribromoethyl 2-phenylacetate
• CAS: 1403770-13-7
• 化学式: C₁₀H₉Br₃O₂
• 分子量: 400.892
• InChiKey: NRVHYJJOXLKJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Tribromoethyl 2-phenylacetate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以11%的产率得到2-bromoethyl-(2′-phenylacetate)
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三溴乙基-（2'-苯乙酸）的溶剂依赖性光化学

  摘要：

  标题化合物1的光解（254nm）产生各种稳定的产物，其随溶剂的性质而显着变化。用作有效H原子供体的溶剂（甲醇，乙醇，异丙醇）有利于净减少一个或多个C-Br键的产物。这些包括2，2-二溴乙基-（2'-苯乙酸）2和2-溴乙基-（2'-苯乙酸）3。在亲核试剂的存在下，产生诸如2-（2'-苯基乙酰氧基）乙酸5a和/或其酯衍生物的产物。苯乙酸6在某些情况下会形成水合物，但在研究的条件下似乎是次要产物。根据一般机制来解释结果，所述一般机制特征在于形成异三溴中间体9和/或双联自由基原子-原子对。

  DOI：

  10.1021/jo301816z
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙醇 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2,2,2-Tribromoethyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三溴乙基-（2'-苯乙酸）的溶剂依赖性光化学

  摘要：

  标题化合物1的光解（254nm）产生各种稳定的产物，其随溶剂的性质而显着变化。用作有效H原子供体的溶剂（甲醇，乙醇，异丙醇）有利于净减少一个或多个C-Br键的产物。这些包括2，2-二溴乙基-（2'-苯乙酸）2和2-溴乙基-（2'-苯乙酸）3。在亲核试剂的存在下，产生诸如2-（2'-苯基乙酰氧基）乙酸5a和/或其酯衍生物的产物。苯乙酸6在某些情况下会形成水合物，但在研究的条件下似乎是次要产物。根据一般机制来解释结果，所述一般机制特征在于形成异三溴中间体9和/或双联自由基原子-原子对。

  DOI：

  10.1021/jo301816z

文献信息

• Solvent-Dependent Photochemistry of 2,2,2-Tribromoethyl-(2′-phenylacetate)
  作者：Derek M. Denning、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/jo301816z

  日期：2013.3.1

  Photolysis (254 nm) of the title compound 1 produces a variety of stable products, which vary significantly with the nature of the solvent. Solvents that serve as efficient H atom donors (methanol, ethanol, isopropyl alcohol) favor products arising from a net reduction of one or more of the C–Br bonds. These include 2,2-dibromoethyl-(2′-phenylacetate) 2 and 2-bromoethyl-(2′-phenylacetate) 3. In the

  标题化合物1的光解（254nm）产生各种稳定的产物，其随溶剂的性质而显着变化。用作有效H原子供体的溶剂（甲醇，乙醇，异丙醇）有利于净减少一个或多个C-Br键的产物。这些包括2，2-二溴乙基-（2'-苯乙酸）2和2-溴乙基-（2'-苯乙酸）3。在亲核试剂的存在下，产生诸如2-（2'-苯基乙酰氧基）乙酸5a和/或其酯衍生物的产物。苯乙酸6在某些情况下会形成水合物，但在研究的条件下似乎是次要产物。根据一般机制来解释结果，所述一般机制特征在于形成异三溴中间体9和/或双联自由基原子-原子对。