2-氯-1-(6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮 | 76145-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-1-(6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: α-chloro-1-(6-methoxy-2-naphthyl)propanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(6-methoxy-2-naphthyl)propan-1-one；1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-2-chloro-1-propanone；6-methoxy-2-naphthyl 1-chloroethyl ketone；2-chloro-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propanone；2-Chloro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 76145-94-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: SBNAWXAVNWGSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮 在 hydroxide 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 以 2-氯丙酰氯 为溶剂， 生成 2-氯-1-(6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Arylalkanoic acid process improvement

  摘要：

  在制备芳基烷基酸，例如布洛芬或萘普生时，通过将所选的1-卤乙基芳基酮的α-卤代卡泰尔衍生物转化为芳基烷基酸的卤代烷基酯，使用锌盐催化剂改进包括将所选的1-卤乙基C.sub.6 -C.sub.12 -芳基酮的环取代6-成员环卡泰尔与可溶的锌羧酸盐反应，形成相应的3-卤代烷基芳基酸酯。酯被转化为酸的碱金属盐，使用水/不溶于有机液体的混合物中的碱基，粗盐被转化为相应的酸在水/不溶于有机溶剂混合物中，酸的有机溶液与pH 7.0至8.0的缓冲溶液洗涤，芳基烷基酸产品与母液分离，母液被循环回到过程的碱金属芳基烷酸盐形成步骤中，以积累和回收母液中残留的芳基烷基酸价值。

  公开号：

  US04623736A1

文献信息

• 3-[6-(2-Dimethylamino-1-imidazol-1-yl-butyl)-naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethyl-propionic acid as a highly potent and selective retinoic acid metabolic blocking agent
  作者：Mark J. Mulvihill、Julie L.C. Kan、Andrew Cooke、Shripad Bhagwat、Patricia Beck、Mark Bittner、Cara Cesario、David Keane、Viorica Lazarescu、Anthony Nigro、Christy Nillson、Bijoy Panicker、Vanessa Smith、Mary Srebernak、Feng-Lei Sun、Matthew O’Connor、Suzanne Russo、Gia Fischetti、Michael Vrkljan、Shannon Winski、Arlindo L. Castelhano、David Emerson、Neil W. Gibson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.020

  日期：2006.5

  3-[6-(2-Dimethylamino-1-imidazol-1-yl-butyl)-naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethyl-pro pionic acid and analogs were designed and synthesized as highly potent and selective CYP26 inhibitors, serving as retinoic acid metabolic blocking agents (RAMBAs), with demonstrated in vivo efficacy to increase the half-life of exogenous atRA.

  设计并合成了3- [6-（2-二甲基氨基-1-咪唑-1-基-丁基）-萘-2-基氧基] -2,2-二甲基-丙酸和类似物作为强效和选择性CYP26抑制剂，作为视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs），在体内具有提高外源性atRA的半衰期的功效。
• 一种DL-萘普生的合成工艺
  申请人：江苏颖盛化工有限公司

  公开号：CN109485561A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种DL‑萘普生的合成工艺，以6‑甲氧基‑2‑丙酰萘为原料，与二元醇A及氯化铜反应，得到缩酮A，经提纯或不经提纯的缩酮A经重排反应得到酯化物A；缩酮A或经酸性水解得到2‑氯‑丙‑1‑酮，经提纯或不经提纯的2‑氯‑丙‑1‑酮与二元醇B进行缩酮反应得到缩酮B，缩酮B再进行重排反应得到酯化物B，酯化物A或B在强碱性条件下水解，再经酸化得到DL‑萘普生；酯化物A或B也可以与羧酸盐等在合适的碱性条件下反应得到酯化物，再经强碱性条件下水解，酸化得到DL‑萘普生。本发明使用氯代缩酮一锅法，较现有工艺省去了低沸点的乙醇溶剂，氯代剂再生循环，减少了分离等环节；本发明工艺路线环境友好，合成效率高，原料较现有国内工艺低廉。
• Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0035305A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  Process for prepanng esters of 2-(6'-methoxy-2'-naph- tyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one in the presence of a Lewis acid. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing Naproxen. The process involves the preparation of the following new compounds: - ketals of 2-halo-1-(-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one - esters of 2-(5'-bromo-6' methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one

  在路易斯酸存在下，通过对 2-卤-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的新酮进行重排，预合成 2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯的工艺。 由此得到的酯类可作为制备萘普生的中间产物。 该工艺包括制备以下新化合物： - 2-卤-1-(-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的酮类化合物 - 2-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸的酯类 - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one
• Process for preparing esters of alkanoic acids via rearrangement of alpha-haloketals
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0034871A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  Process for preparing esters of alkanoic acids via rearrangement of alpha-haloketals in the presence of a Lewis acid. The reaction is preferably carried out in the presence of catalytic amounts of a Lewis acid and of a diluent at a temperature in the range from about 0° to the reflux temperature of the diluent. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing drugs. The process involves the preparation of new alpha-haloketals.

  在路易斯酸存在下，通过α-卤代金属的重排反应制备烷酸酯的工艺。 该反应最好在路易斯酸和稀释剂的催化下进行，温度范围从 0° 到稀释剂的回流温度。 由此获得的酯类可用作制备药物的中间产物。 该工艺包括制备新的α-卤代金属。
• Optically active ketals, processes for their preparation and their use in the synthesis of apha-arylakanoic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0158255A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  Compounds of formula wherein Ar represents an optically substituted aryl group, R represents a C,-C4 alkyl; R, and R2, equal to or different from each other, represent hydroxy, O-M+, OR3 or N R4 R5 group, R3 represents a C,-C24 alkyl, a C3-C6 cycloalkyl, a phenyl or a benzyl; M+ represents the cation of an alkaline metal; R4 and Rs, equal to or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl, a C5-C6 cycloalkyl, a (CH2)n-CH20H group with n=1, 2 or 3, or R4 and R5 together are a group (CH2)m with m=4 or 5, a group -CH2-CH2R6-CH2-CH2- in which R6 is an oxygen atom, an N-H or N-(C1-C4) alkyl group; X represents a chlorine, bromine or iodine atom, an hydroxy, acyloxy, alkylsulphonyloxy or arylsulphonyloxy group; the carbon atoms marked by an asterisk are both contemporaneously in the R or S configuration, are described. The preparation of the compound of formula I by ketalization or by trans-ketalization with tartaric acid derivatives and their rearrangement into alpha-arylalkanoic acids is described too.

  式中的化合物 式中 Ar 代表光学取代的芳基 R 代表 C,-C4 烷基； 代表羟基、O-M+、OR3 或 N R4 R5 基团、 R3 代表 C,-C24烷基、C3-C6 环烷基、苯基或苄基； M+ 代表碱金属的阳离子； R4和Rs，彼此相同或不同，代表氢原子、C1-C4烷基、C5-C6环烷基、n=1、2或3的(CH2)n-CH20H基团，或R4和R5一起是m=4或5的(CH2)m基团、R6为氧原子的-CH2-CH2R6-CH2-CH2-基团、N-H或N-(C1-C4)烷基； X 代表氯、溴或碘原子，羟基、酰氧基、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基；用星号标出的碳原子同时处于 R 或 S 构型。 此外，还介绍了通过与酒石酸衍生物酮化或反酮化以及将其重排为α-芳基烷酸来制备式 I 化合物的方法。