4-硝基苯基乙酸钾 | 42766-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基乙酸钾
• 英文名称: potassium (4-nitrophenyl) acetate
• 英文别名: potassium 2-(4-nitrophenyl)acetate；Potassium;2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 42766-39-2
• 化学式: C₈H₆NO₄*K
• 分子量: 219.238
• InChiKey: IOLTUIUBDJPQHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸钾 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl carbanion
  参考文献：
  名称：

  Carbanion mechanisms. Part 14. A spectrophotometric study of 4-nitro-, 2,4-dinitro-, and 2,4,6-trinitrobenzyl carbanions. Decarboxylation of (nitrophenyl)acetate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a004
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-硝基苯基乙酸钾
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基硝基乙酸钾与芳基卤化物的脱羧偶联

  摘要：

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201750s

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Decarboxylative Benzylation of Aryl and Alkenyl Boronic Esters
  作者：Patrick J. Moon、Anis Fahandej‐Sadi、Wenyu Qian、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201800829

  日期：2018.4.16

  The copper‐catalyzed decarboxylative benzylation of aryl and alkenyl boronic esters with electron‐deficient aryl acetates is reported. The oxidative coupling proceeds under mild, aerobic conditions and tolerates a host of potentially reactive electrophilic functional groups that would be problematic with traditional benzylation methods (aryl iodides and bromides, protic heteroatoms, aldehydes, Michael

  据报道，铜和芳基酯和烯基硼酸酯的铜催化脱羧苄基化反应具有电子不足的乙酸芳基酯。氧化偶合在温和的好氧条件下进行，并能耐受许多潜在的反应性亲电官能团，这对传统的苄基化方法（芳基碘化物和溴化物，质子杂原子，醛，迈克尔受体）会产生问题。机理研究支持了通过乙酸芳基酯的脱羧反应生成苄基亲核体并进而被催化剂截留而形成二芳基甲烷产物的反应途径。
• Direct Catalytic Decarboxylative Amination of Aryl Acetic Acids
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Odey Bsharat、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201912518

  日期：2020.1.13

  the acid unit to generate isocyanate or radical intermediates. Reported here is a process for the direct chemoselective decarboxylative amination of electron-poor arylacetates by oxidative Cu catalysis. The reaction proceeds at (or near) room temperature, uses native carboxylic acid starting materials, and is compatible with protic, electrophilic, and other potentially complicating functionality. Mechanistic

  羧酸与胺亲核试剂的脱羧偶联为替代传统的有机卤化物偶联配偶体提供了替代方法。苯甲酸和炔酸可以通过氧化催化直接胺化。相反，用于分子间烷基羧酸到胺的转化的方法，包括酰胺化物重排和光氧化还原促进的方法，需要化学计量地活化酸单元以生成异氰酸酯或自由基中间体。这里报道的是一种通过氧化铜催化对贫电子芳基乙酸酯进行直接化学选择性脱羧胺化的方法。该反应在室温（或接近室温）下进行，使用天然的羧酸起始原料，并且与质子，亲电和其他可能复杂的功能兼容。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。
• Carbanion mechanisms. Part 14. A spectrophotometric study of 4-nitro-, 2,4-dinitro-, and 2,4,6-trinitrobenzyl carbanions. Decarboxylation of (nitrophenyl)acetate anions
  作者：E. Buncel、T. K. Venkatachalam、B. C. Menon

  DOI：10.1021/jo00177a004

  日期：1984.2