6-bromo-2-methoxy-1-naphthoic acid | 610277-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-2-methoxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 6-Brom-2-methoxy-[1]naphthoesaeure；6-bromo-2-methoxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 610277-16-2
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: FZSZKSRGYGMTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-methoxy-1-naphthoic acid 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 3-bromo-9,11-dihydroxybenzo[a]acridin-12(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的苯并[ a ]阿卡诺霉素和苯并[ b ]阿卡那霉素的合成及细胞毒活性

  摘要：

  已经研究了细胞毒性苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素系列的A环上第10位取代的影响。由市售化学品分别以12％和15％的收率制备10-溴苯并[ a ]和10-溴苯并[ b ]阿卡那霉素。合成了它们的1，2-二氢-1，2-二羟基二酯。针对两种细胞系KB-3-1和L1210测试了不同的衍生物。发现它们的细胞毒性活性与其未取代的对应物在相同的范围内。这些结构-活性关系可以得出结论，即在10位上引入取代基可以保持苯并[ a ]和[ b ]的活性。]强力霉素系列产品，为进一步的药物调节开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.050
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘甲酸 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-bromo-2-methoxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Note

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000687

文献信息

• US4137272A
  申请人：——

  公开号：US4137272A

  公开（公告）日：1979-01-30