potassium trifluoro(6-methoxynaphthalen-2-yl)borate | 1412414-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: potassium trifluoro(6-methoxynaphthalen-2-yl)borate
• 英文别名: Potassium trifluoro(6-methoxynaphthalen-2-yl)boranuide；potassium;trifluoro-(6-methoxynaphthalen-2-yl)boranuide
• CAS: 1412414-27-7
• 化学式: C₁₁H₉BF₃O*K
• 分子量: 264.096
• InChiKey: RBPDGHNWCDUFAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(6-methoxynaphthalen-2-yl)borate 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到2-溴-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  氢键供体溶剂可实现有机硼的无催化剂（放射性）-卤化和氘化。

  摘要：

  已经开发了氢键供体溶剂辅助的有机硼的（放射性）卤化和氘代。该反应表现出高的官能团耐受性并且仅需要环境气氛。最重要的是，与文献方法相比，我们的条件与绿色化学原理更加一致（例如，无金属，无强氧化剂，更简单的条件）。

  DOI：

  10.1002/chem.202003919
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium trifluoro(6-methoxynaphthalen-2-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  四有机硼酸盐的光催化无过渡金属氧化交叉偶联反应**

  摘要：

  易获得的四有机硼酸盐在催化量的无过渡金属a啶光催化剂的存在下，在蓝光照射下进行选择性偶联反应，以提供不对称的联芳基，杂联芳基和芳基化的烯烃。这代表了在光滑的光化学条件下在芳基，杂芳基和烯基之间建立C-C键的有趣概念方法。进行了计算研究以研究转化的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202005282

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• Synthesis of Styrenes by Palladium(II)-Catalyzed Vinylation of Arylboronic Acids and Aryltrifluoroborates by Using Vinyl Acetate
  作者：Jonas Lindh、Jonas Sävmarker、Peter Nilsson、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/chem.200802744

  日期：2009.4.27

  One Heck of a reaction: Treatment of arylboronic acids or aryltrifluoroborates with vinyl acetate by using a palladium(II) catalyst gives the corresponding styrenes (see scheme). No palladium reoxidant is needed and the vinylation is performed under non‐inert conditions

  反应的一个难题：通过使用钯（II）催化剂，用乙酸乙烯酯处理芳基硼酸或芳基三氟硼酸酯，得到相应的苯乙烯（参见方案）。无需钯再氧化剂，乙烯基化可在非惰性条件下进行
• Photoinduced Deaminative Borylation of Unreactive Aromatic Amines Enhanced by CO₂
  作者：Akira Shiozuka、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01503

  日期：2021.6.18

  Herein, direct unreactive C–N borylation of aromatic amines by a photocatalyst was achieved. The C–N borylation of aromatic amines with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) proceeded using a pyrene catalyst under light irradiation to afford desired borylated products and aminoborane as a byproduct. The yield of the borylated product improved under a CO2 atmosphere which probably reduced the inhibitory effect

  在此，通过光催化剂实现了芳香胺的直接非反应性 C-N 硼化。芳香胺与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的 C-N 硼化反应使用芘催化剂在光照射下进行，得到所需的硼化产物和氨基硼烷作为副产物。在CO 2气氛下硼酸化产物的产率提高，这可能降低了氨基硼烷的抑制作用。机理研究表明，C-N 键断裂和 C-B 键形成是通过协同途径进行的。
• α-Arylsulfonyloxyacrylates: attractive <i>O</i>-centered electrophiles for synthesis of α-substituted acrylates <i>via</i> Pd-catalysed Suzuki reactions
  作者：Zhongya Zhang、Li Zhang、Linge Huai、Zhentao Wang、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d3ra00401e

  日期：——

  We herein report α-arylsulfonyloxyacrylates as a kind of useful and attractive O-centered electrophiles for Suzuki cross-coupling reactions. A range of α-(hetero)aryl substituted acrylates has been prepared via the palladium-catalysed C–C cross-coupling reactions between potassium (hetero)aryltrifluoroborates and α-arylsulfonyloxyacrylates. Moreover, α-arylsulfonyloxyacrylate could also react with

  我们在此报道了 α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯作为一种有用且有吸引力的以 O为中心的亲电子试剂，用于 Suzuki 交叉偶联反应。通过钯催化的（杂）芳基三氟硼酸钾和 α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯之间的钯催化 C-C 交叉偶联反应制备了一系列 α-（杂）芳基取代的丙烯酸酯。此外，α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯还可以与B-alkyl-9-BBN反应生成α-烷基取代的丙烯酸酯。通过合成维甲酸X受体-选择性维甲酸的中间体的制备证明了这种新方法的合成应用。这些基于 Suzuki 反应的方案具有广泛的底物范围、通用性和温和的反应条件。