6-溴-2-甲氧基-1-萘甲醛 | 247174-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴-2-甲氧基-1-萘甲醛
• 中文别名: 6-溴-2-甲氧基-1-萘醛
• 英文名称: 6-bromo-2-methoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-2-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 247174-18-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: FZEXYGLVXBZDPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  234-240 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲氧基-1-萘甲醛 在 硫酸 、 双氧水 、 vanadia 、 potassium bromide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1,6-二溴-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  双重仿生合成转化：五氧化二钒在室温下催化脱羰和卤代反应

  摘要：

  金属-过氧-过氧物种对CH键的卤化和金属-过氧-物种对醛的脱羰是在生物系统中常规进行的。但是，金属介导的脱羰卤化反应本质上是未知的。在这项工作中，我们表明，广泛使用的V 2 O 5和VO（acac）2（acac =乙酰丙酮）可以通过生成中间钒-氧-过氧物质来催化脱羰卤化反应，其特征是使用51 1 H NMR，UV / Vis和共振拉曼光谱。从反应混合物中进一步检测甲酸证实了脱羰基卤化的仿生方面。详尽的实验和DFT研究表明，在简单温和的反应条件下进行该脱羰基卤化反应的协调机制。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600843
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-溴-2-甲氧基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene derivatives, their production and use

  摘要：

  包含以下公式化合物的组合物： 其中A是可被取代的含氮杂环基团，R1是氢原子、可被取代的烃基团或可被取代的单环芳族杂环基团，R2是氢原子或可被取代的低级烷基团，R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9独立地是氢原子、可被取代的烃基团、可被取代的羟基、可被取代的硫醇基、可被取代的氨基、酰基或卤素原子，其盐或前药对类固醇C17,20-裂解酶具有抑制作用，并且对于例如预防治疗原发恶性肿瘤、其转移和复发等是有用的。

  公开号：

  US06573289B1

文献信息

• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566276B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• Substituted 6-Phenyl-2-naphthols. Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1): Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Pharmacokinetics
  作者：Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Martin Frotscher、Erika Ziegler、Alexander Neugebauer、Umadevi Bhoga、Emmanuel Bey、Ursula Müller-Vieira、Josef Messinger、Hubert Thole、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm800367k

  日期：2008.8.1

  concentration is mainly regulated by 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1), which catalyzes the reduction of the weak estrogen estrone (E1) to the highly potent E2. This enzyme is thus an important target for the treatment of hormone-dependent diseases. Thirty-seven novel substituted 6-phenyl-2-naphthols were synthesized and evaluated for 17beta-HSD1 inhibition, selectivity toward 17beta-HSD2

  17β-雌二醇（E2）与雌激素依赖性疾病的发生和发展有关。它的浓度主要受17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）调节，该酶催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效E2。因此，该酶是治疗激素依赖性疾病的重要靶标。合成了37种新型取代的6-苯基-2-萘酚，并评估了其对17beta-HSD1的抑制作用，对17beta-HSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及药代动力学特性。SAR研究表明，这些化合物最有可能根据结合模式B与活性位点结合，即与类固醇A环类似的6-苯基部分。虽然苯环上的取代会降低活性，
• Synthesis of Spiroisoxazolines via an Oximation/Dearomatization Cascade under Air
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yuan Huang、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01429

  日期：2020.6.5

  transition-metal-free synthesis of spiroisoxazolines is outlined. This protocol provides, for the first time, a direct access to spiroisoxazolines from aryl (thio)ethers or (thio)phenols in one synthetic step via an oximation/dearomatization cascade. In this reaction, sodium nitrite plays dual roles: as a hydroxylamine source and also a precatalyst to promote the aerobic dearomatization. This methodology features

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。
• Discovery and Rational Design of Natural-Product-Derived 2-Phenyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromen-3-amine Analogs as Novel and Potent Dipeptidyl Peptidase 4 (DPP-4) Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Shiliang Li、Hongling Xu、Shichao Cui、Fangshu Wu、Youli Zhang、Mingbo Su、Yinghui Gong、Shaobing Qiu、Qian Jiao、Chun Qin、Jiwei Shan、Ming Zhang、Jiawei Wang、Qiao Yin、Minghao Xu、Xiaofeng Liu、Rui Wang、Lili Zhu、Jia Li、Yufang Xu、Hualiang Jiang、Zhenjiang Zhao、Jingya Li、Honglin Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00505

  日期：2016.7.28

  Starting from the lead isodaphnetin, a natural product inhibitor of DPP-4 discovered through a target fishing docking based approach, a series of novel 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f]chromen-3-amine derivatives as potent DPP-4 inhibitors are rationally designed utilizing highly efficient 3D molecular similarity based scaffold hopping as well as electrostatic complementary methods. Those ingenious

  从通过靶标对接的方法发现的DPP-4天然产物抑制剂异佛定素开始，一系列新的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬-3-胺衍生物因为有效的DPP-4抑制剂是通过基于高效3D分子相似性的支架跳跃以及静电互补方法进行合理设计的。这些巧妙的药物设计策略为我们带来了大约7400倍的效能提升。化合物22A和24A是最有效的那些（IC 50 ≈2.0纳米）具有良好的药代动力学曲线。化合物22a表现出稳定的药理作用。3 mg / kg口服剂量可在24小时内抑制DPP-4活性> 80％，这与长效对照奥格列汀的表现相当。此外，22a在改善葡萄糖耐量方面的功效也与奥格列汀相当。在这项研究中，不仅确定了有前途的DPP-4抑制剂（长效抗糖尿病药，而且临床上需要），而且成功实现了目标鱼的对接和药物化学策略。