5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 | 28819-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮
• 中文别名: 5-(吡啶-3-基)-2-巯基-1,3,4-噻二唑；5-吡啶-3-基-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮；5-(3-吡啶基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-Pyridin-3-YL-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-pyridin-3-yl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 28819-38-7
• 化学式: C₇H₅N₃S₂
• mdl: MFCD03789156
• 分子量: 195.269
• InChiKey: JKGZFPMDTJXQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-280 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  328.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,5-difluoro-N-hydroxy-4-((5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC6

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯羟羟肟化合物的化学式(I)和(II)，以及其药用可接受的盐、异构体和前药，表现出对组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）酶具有高选择性抑制活性。

  公开号：

  WO2018189340A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代的氮唑基硫代乙酰胺：新德里金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）的抑制剂发现。

  摘要：

  抗生素抗性病原体的出现和传播是全球性的公共卫生问题。金属β-内酰胺酶（MβLs）（例如新德里MβL-1（NDM-1））是产生抗药性的主要因素，因为它们能够水解几乎所有已知的β-内酰胺抗生素，包括青霉素，头孢菌素和碳青霉烯。尚未发现MBL的临床抑制剂。在这项研究中，我们开发18新的二芳基取代的azolylthioacetamides，发现它们全部是从MβLL1的抑制剂嗜麦芽（ķ我<2μ中号），13为NDM-1（混合抑制剂ķ我<7μ中号），以及四个为从测试MβLs资料库的所有四个的广谱抑制剂脆弱拟杆菌，NDM-1和管理系统从气单胞菌维罗纳，和L1（ķ我<52μ中号），它们是代表菌素B1a，B1b矮秆基因，B2的，和B3子类。对接研究表明，具有最强抑制活性的偶氮基硫代乙酰胺优先通过三唑部分与Zn II离子配位，而其他部分则主要与保守的活性位点残基Lys224（CcrA，NDM-1和ImiS）相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402249

文献信息

• Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. VII. Some triazolyl-, thiadiazolyl- and oxadiazolyl-pyridines and related pyrimidines
  作者：DJ Brown、WB Cowden

  DOI：10.1071/ch9831469

  日期：——

  Syntheses are described for several 4-(1',2',4'-triazol-3'yl)pyridines, 3-and 4-(1',3',4'-thiadiazol-2'-yl)-pyridines, 3- and 4-(1',3',4'-oxadiazol-2'-yl)pyridines, 5-(1',3',4'-thiadiazol-2'-yl)pyrimidines and 5-(1',3',4'-oxadiazol-2'-yl)pyrimidines, all provided with a β-dimethylaminoethylthio side chain at the 5-position of the five-membered ring. The activities of these compounds as amplifiers of phleomycin-G against an in vitro culture of Escherichia coli B are tabulated and discussed.

  介绍了 几种 4-(1',2',4'-三唑-3'-基)吡啶的合成、 3-和 4-(1',3',4'-噻二唑-2'-基)吡啶、 3 和 4-(1',3',4'-噁二唑-2'-基)吡啶、5-(1',3',4'-噻二唑-2'-基)嘧啶 和 5-(1',3',4'-噁二唑-2'-基)嘧啶、 所有这些 在五聚体的 5 位上有一个 β-二甲基氨基乙硫基侧链。 五元环的 5 位。这些化合物作为 对大肠杆菌 B 的体外培养的活性。
• Efficient formation of C–S bond using heterocyclic thiones and arynes
  作者：Yu An、Gang Xu、Menglu Cai、Shihui Wang、Xiao zhong Wang、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131829

  日期：2021.1

  their diverse biological activities and medicinal prospects. Here, a facile method was reported. An arylation of 1,3,4-oxa(thia)diazol-2-thiones reacting with arynes to build C(aryl)-S bonds in the presence of CsF had good yields and excellent selectivity. The reaction was completed in short time without using expensive reagents and catalysts. Present reaction system is an efficient procedure to process

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。
• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. II. Exploring (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Megumi Kumura、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2016.139

  日期：2017.5

  The synthesis and antibacterial activity of (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives are described. These derivatives were mainly prepared by the Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin and the corresponding thiols. Exploring structure-activity relationships of the substituent at the 5 position of a thiadiazole ring revealed that compounds with

  描述了（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。这些衍生物主要是通过2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素与相应的硫醇的Mitsunobu反应制备的。探索噻二唑环的5位上的取代基的构效关系，发现具有邻位取代苯基的化合物与具有未取代的报道的化合物（1）相比，具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出改善的抗菌活性。苯环。
• Lincomycin Derivatives and Antimicrobial Agents Comprising the Same as Active Ingredient
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20090156512A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R 1 represents a halide, nitro, substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl, R 3 represents C 1-6 alkyl, all of R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom, R 7 represents C 1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基或单环或双环杂环基，R1代表卤素、硝基、取代的C1-6烷基、可选取代的氨基、C1-6烷氧羰基、可选取代的芳基、杂环基或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，R4、R5和R6均代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强大的活性。这些化合物可以用作抗微生物剂，并且对于预防或治疗细菌感染性疾病是有用的。
• Synthesis and biological assessment of indole derivatives containing penta-heterocycles scaffold as novel anticancer agents towards A549 and K562 cells
  作者：Guanglong Zhang、Zhenhua Tang、Sili Fan、Chengpeng Li、Yan Li、Weiqin Liu、Xuesha Long、Wenjing Zhang、Yi Zhang、Zhurui Li、Zhenchao Wang、Danping Chen、Guiping Ouyang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2163393

  日期：2023.12.31

  2-chloro-N-(5-(2-oxoindolin-3-yl)-4H-pyrazol-3-yl) acetamide derivatives containing 1,3,4-thiadiazole (10a–i) and 4H-1,2,4-triazol-4-amine (11a–r) moiety was designed, synthesised as novel anticancer agents. The antiproliferative activity values indicated that compound 10 b stood as the most potent derivative with IC50 values of 12.0 nM and 10 nM against A549 and K562 cells, respectively. Mechanism investigation and

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。