(-5-(3-吡啶基)四氢-2-呋喃酮 | 20971-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (-5-(3-吡啶基)四氢-2-呋喃酮
• 中文别名: 4-(3-吡啶基)-4-丁内酯；5-(3-吡啶基)-二氢-2(3H)-呋喃酮；[7-氯-5-(2-氟-苯基)-3H-苯并[E] [1,4]二氮杂-2--2-基]-甲基-胺
• 英文名称: 5‐(3‐pyridyl)tetrahydrofuran‐2‐one
• 英文别名: 5-(3-pyridyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-pyridin-3-yl-dihydro-furan-2-one；5-(3-pyridyl)-tetrahydro-2-furanone；Dihydro-5-pyrid-3-yl-2(3H)-furanon；γ-(3-Pyridyl)butyrolacton；5-Pyridin-3-yloxolan-2-one
• CAS: 20971-79-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: TUQJJRAPYHGKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

5-(3-吡啶基)-四氢呋喃-2-酮(内酯)是4-(甲基硝基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮(NNK)的一个已知的第三手烟雾代谢物。

5-(3-Pyridyl)-tetrahydro-furan-2-one(lactone) is a known thirdhand smoke metabolite of 4-(Methylnitrosoamino)-1-(3-pyridinyl)-1-butanone (NNK).

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-5-(3-吡啶基)四氢-2-呋喃酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-尼古丁
  参考文献：
  名称：

  一种人工合成尼古丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种人工合成尼古丁的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法是通过采用烟酸酯与琥珀酸二酯或N‑烷基琥珀酰亚胺作为初始原料，其可以克服现有人工合成尼古丁技术所存在的规模化生产困难、成本昂贵等诸多缺陷。具体的，本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法所采用的初始原料是很容易获得的，其制备工艺简单，成本低廉，所制得的尼古丁不含有任何有害的其它烟草化合物，并且适合于工业规模化生产。

  公开号：

  CN110256403B
• 作为产物：
  描述：

  4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (-5-(3-吡啶基)四氢-2-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Naucleadiderrichii. Part VII. Synthesis of nauclederine, naucleonine, and naucleonidine; spectroscopic evidence for the structures of 3α-dihydrocadambine and two other constituents

  摘要：

  根据合成和光谱研究，关于六种N. diderrichii生物碱的结构已经被证实。纳克勒丁碱的合成提供了对先前所做结构确定的支持。合成表明，先前指定为ND-305B和ND-363C生物碱的结构是不正确的；然而，这导致了这些生物碱的修订结构（19和20），分别命名为纳克勒宁和纳克勒宁二，并通过合成得到了证实。基于这项研究和之前获得的数据的检查，对该植物的另一成分，命名为ND-363B的结构21提出了初步建议。光谱研究已经允许对糖苷生物碱的结构22进行进一步推进，该结构被证明与Brown和Fraser获得的生物碱3α-二氢卡丹宾相同。基于这项研究和之前报告的数据的重新检查，对该植物的另一成分，命名为ND-370的结构25进行了初步提议。

  DOI：

  10.1139/v76-179

文献信息

• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• γ-Pyridyl- und γ-Chinolyl-butyrolactone als potentielle Antihelminthika
  作者：H. Michel、F. Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19743070907

  日期：——

  Als potentielle Antihelmithika wurden einige γ‐Pyridyl‐ und γ‐Chinolyl‐butyrolactone synthetisiert und gegen Tubifexwürmer provisorisch getestet.

  一些 γ-吡啶基-和 γ-喹啉基-丁内酯被合成为潜在的抗蠕虫药，并针对 tubifex 蠕虫进行了临时测试。
• Biological control in electronic smoking articles
  申请人：PHILIP MORRIS PRODUCTS S.A.

  公开号：US10687556B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  A smoking article includes a housing having a mouthpiece and configured to receive a nicotine-containing aerosol generating substance. The smoking article also includes control electronics configured to control delivery of an amount of nicotine-containing aerosol from the nicotine-containing aerosol generating substrate through the mouthpiece. The smoking article further includes a nicotine metabolite sensor positioned at the mouth piece and operably coupled to the control electronics. The sensor is positioned such that when a smoker places their lips in contact with the mouthpiece the sensor can detect an amount or concentration of a nicotine metabolite in the smoker's saliva. The smoking article can store or report data regarding the amount of nicotine metabolite detected by the sensor to, for example, the smoker. In addition or alternatively, the control electronics can receive data from the sensor to control whether the amount of the nicotine-containing aerosol is delivered.

  一种烟具包括一个外壳，外壳上有一个吹嘴，配置成接收含尼古丁气溶胶生成物质。该烟具还包括控制电子装置，其配置用于控制从含尼古丁气溶胶产生基质通过口罩输送一定量的含尼古丁气溶胶。该烟具还包括一个尼古丁代谢物传感器，该传感器位于口罩处并与控制电子装置可操作地耦合。传感器的位置使得当吸烟者将嘴唇与口罩接触时，传感器可以检测到吸烟者唾液中尼古丁代谢物的数量或浓度。烟具可以存储或向吸烟者等报告传感器检测到的尼古丁代谢物的量。此外，控制电子装置还可以接收来自传感器的数据，以控制含尼古丁气雾剂的输送量。
• Novel and efficient route to 5-arylated .gamma.-lactones
  作者：Hubert J. J. Loozen、Erik F. Godefroi、Johannes S. M. M. Besters

  DOI：10.1021/jo00895a017

  日期：1975.4
• LOOZEN H. J. J.; CODEFROI E. F.; BESTERS J. S. M. M., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 7, 892-894
  作者：LOOZEN H. J. J.、 CODEFROI E. F.、 BESTERS J. S. M. M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图