5-(3-Pyridyl)-2-hydroxytetrahydrofuran | 53798-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-Pyridyl)-2-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: 4-pyridin-3-yl-4-hydroxy-butyraldehyde；5-pyridin-3-yl-tetrahydro-furan-2-ol；5-pyridin-3-yloxolan-2-ol
• CAS: 53798-73-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LHGVLZHIYVKZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

5-(3-吡啶基)-2-羟基四氢呋喃（内酯）是已知的一种4-(甲基硝基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮（NNK）和N'-硝基素尼古丁（NNN）的第三手烟雾代谢物。

5-(3-Pyridyl))-2-hydroxytetrahydrofuran (lactol) is a known thirdhand smoke metabolite of 4-(Methylnitrosoamino)-1-(3-pyridinyl)-1-butanone (NNK) and N'-Nitrosonornicotine (NNN).

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Pyridyl)-2-hydroxytetrahydrofuran 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (-5-(3-吡啶基)四氢-2-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Novel and efficient route to 5-arylated .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00895a017
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxypropyl]pyridine 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOOZEN H. J. J.; CODEFROI E. F.; BESTERS J. S. M. M., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 7, 892-894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mass Spectrometry-Based Metabolic Profiling of Urinary Metabolites of <i>N</i>′-Nitrosonornicotine (NNN) in the Rat
  作者：Yupeng Li、Romel P. Dator、Laura A. Maertens、Silvia Balbo、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.3c00025

  日期：2023.5.15

  of NNN as related to its carcinogenicity. Targeted analysis of the major metabolites of NNN in laboratory animals recently led to the identification of N′-nitrosonornicotine-1N-oxide (NNN-N-oxide), a unique metabolite detected in human urine that is specifically formed from NNN. To further investigate NNN urinary metabolites that hold promise as new biomarkers for monitoring NNN exposure, uptake, and/or

  烟草特有的亚硝胺N '-亚硝基降烟碱 (NNN) 及其类似物 4-( N -亚硝基甲基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 被列为“人类致癌物”（第 1 组）由国际癌症研究机构制定。目前用于监测NNN暴露的生物标志物是尿总NNN（游离NNN加上其N-葡萄糖醛酸苷）。然而，总 NNN 并未提供与其致癌性相关的 NNN 代谢激活程度的信息。最近对实验动物中NNN的主要代谢物进行了针对性分析，鉴定出了N'-亚硝基降烟碱-1N-氧化物（NNN- N-氧化物），这是在人尿液中检测到的一种独特的代谢物，是由NNN专门形成的。为了进一步研究有望作为监测 NNN 暴露、摄取和/或代谢激活的新生物标志物的 NNN 尿液代谢物，我们对接受 NNN 或 [吡啶- d 4 ]NNN 治疗的 F344 大鼠尿液中的 NNN 代谢物进行了全面分析。 。使用我们优化的基于高分辨率质谱 (HRMS) 的同位素标记方法，通过可靠的
• Novel and efficient route to 5-arylated .gamma.-lactones
  作者：Hubert J. J. Loozen、Erik F. Godefroi、Johannes S. M. M. Besters

  DOI：10.1021/jo00895a017

  日期：1975.4
• LOOZEN H. J. J.; CODEFROI E. F.; BESTERS J. S. M. M., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 7, 892-894
  作者：LOOZEN H. J. J.、 CODEFROI E. F.、 BESTERS J. S. M. M.

  DOI：——

  日期：——