dimethyl 4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 56820-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate；1,4-Dihydro-4-phenyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 56820-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: ATGDRRGRRJNSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 生成 tetramethyl-6,12-diphenyl-3,9-diazahexacyclo<6.4.0.0(2,7).0(4,11).0(5,10)>dodecane-1,5,7,11-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二聚体4-芳基-1,4-二氢吡啶的新型固态合成

  摘要：

  在固态辐射下，4-芳基-1,4-二氢吡啶1经历[2 + 2]环二酮至中心对称的头对尾二聚体3和4a。该笼二聚体几乎只形成3 经由与c 2 -对称顺-dimers 2发生在几乎定量的产率，在与所述的环加成反应对比度抗-dimer 4a中，这是伴随着光氧化，以吡啶5a中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350217
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02084-x

文献信息

• A Cofactor‐Substrate‐Based Supramolecular Fluorescent Probe for the Ultrafast Detection of Nitroreductase under Hypoxic Conditions
  作者：Yang Jiao、Lei Zhang、Xu Gao、Wen Si、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.201915040

  日期：2020.4.6

  monitoring. By encapsulating a fluorescent substrate, L-NO2 , within the NADH mimic-containing metal-organic capsule Zn-MPB, we developed a cofactor-substrate-based supramolecular luminescent probe for ultrafast detection of hypoxia-related enzymes in solution in vitro and in vivo. The host-guest structure fuses the coenzyme and substrate into one supramolecular probe to avoid control by NADH, switching

  鉴定低氧条件下癌细胞中酶的位置和表达水平对于早期癌症诊断和监测至关重要。通过将荧光底物L-NO2封装在含NADH模拟物的金属有机胶囊Zn-MPB中，我们开发了一种基于辅因子底物的超分子发光探针，用于在体内和体外超快速检测溶液中与缺氧相关的酶。 。宿主-客体结构将辅酶和底物融合为一个超分子探针，以避免受到NADH的控制，从而将硝基还原酶的催化过程从双底物机制转换为单底物机制。该探针通过改变底物催化过程来提高酶效率，并通过分子内途径以增强的活性来提高电子转移效率。
• Solution-Dimerization of 4-Aryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Andreas Hilgeroth、Ute Baumeister、Frank W. Heinemann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<245::aid-ejoc245>3.0.co;2-2

  日期：2000.1

  On irradiation at λ ≥ 270 nm solutions of 4-aryl-1,4-dihydropyridines 1 yield cage dimers 2 as the main products beside small amounts of anti dimers 3. 1H-NMR data and X-ray crystal structure prove centrosymmetrical properties for both dimers with axially orientated 4-aryl substituents. Irradiation with filtered light (λ > 313 nm) leads to syn and anti dimers 4 and 3 in nearly equal yields. The poor

  在λ≥270 nm处照射时，4-芳基-1,4-二氢吡啶1的溶液除了少量的抗二聚体3以外，还以笼型二聚体2为主要产物。1 H-NMR数据和X射线晶体结构证明了具有轴向取向的4-芳基取代基的两个二聚体的中心对称性质。滤光（λ> 313 nm）的照射导致合成和反二聚体4和3的收率几乎相等。事实证明，在未经过滤的光照射下，抗二聚体3的收率很低，这是由于部分裂解返回至其单体原料所致1。
• Photodimerization of 4-Aryl-1,4-dihydropyridines in 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate
  作者：Jing-Yu He、Hui-Zhen Jia、Qing-Guo Yao、Si-Jie Liu、Hong-Kun Yue、Wei-Yan Liu、Xiao-Hong Wang、Jing-Chao Tian

  DOI：10.1246/cl.140513

  日期：2014.10.5

  A simple, efficient, and convenient method for the photodimerization of 4-aryl-1,4-dihydropyridine in room-temperature ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([Bmim][BF4]) has been developed. By this way, head-to-tail syn-dimers and 3,9-diazatetraasteranes were obtained in good to excellent yields. In addition, [Bmim][BF4] can be reused at least 5 times as the medium without obvious decrease in reaction time and yield.

  开发了一种简单、高效、便利的方法，用于在室温离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[Bmim][BF4]）中进行4-芳基-1,4-二氢吡啶的光二聚化。通过这种方法，得到了头尾连接的同聚二聚体和3,9-二氮四星烷，产率良好至极佳。此外，[Bmim][BF4]作为反应介质可重复使用至少5次，反应时间和产率没有明显下降。
• Solid-state formation of centrosymmetric cage dimeric 4-aryl-1,4-dihydropyridines via non-symmetricsyn-dimers studied by13C cross-polarization magic angle spinning NMR spectroscopy
  作者：Andreas Hilgeroth、Günter Hempel、Ute Baumeister、Detlef Reichert

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199905)37:5<376::aid-mrc458>3.0.co;2-o

  日期：1999.5

  The solid‐state formation of a centrosymmetric cage dimeric 4‐aryl‐1,4‐dihydropyridine was monitored by 13C cross polarization magic angle spinning (CP/MAS) NMR spectroscopy. The spectra of the photodimerizing derivatives document the changes in symmetry during the reaction and the reaction progress. Furthermore, they clearly reflect characterizing conformational properties of the molecules. Starting

  通过 13C 交叉极化魔角旋转 (CP/MAS) NMR 光谱监测中心对称笼二聚体 4-芳基-1,4-二氢吡啶的固态形成。光二聚衍生物的光谱记录了反应和反应过程中对称性的变化。此外，它们清楚地反映了分子的表征构象特性。从单体分子的中心对称对开始，二聚化进行到非对称同型二聚体，然后环化为中心对称笼二聚体。因此，13C CP/MAS NMR 光谱的应用证明了固态光二聚化中不寻常的对称性破坏。版权所有 © 1999 中国化工学会
• 加速硝基还原酶检测的主-客体超分子探针及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN116655544A

  公开（公告）日：2023-08-29

  加速硝基还原酶检测的主‑客体超分子探针及应用，其属于有机金属超分子、生物无机和生物荧光探针领域。基于辅因子结构构筑的金属有机笼主体结构与硝基还原酶小分子荧光探针共同组装的超分子主‑客体探针平台，可用于肿瘤中硝基还原酶的快速定量检测，使酶催化双底物过程简化为单底物过程。使得传统依赖于辅因子浓度的荧光传感器不再受辅因子干扰，对目标酶的检测具有快速荧光信号响应。主‑客体探针的荧光发射变化和硝基还原酶浓度之间表现出线性关系，并且相比于单纯的小分子探针，主‑客体探针对目标酶表现出更好的敏感性。该主‑客体超分子融合策略为新型快速定量检测硝基还原酶提供了有效的工具，为生物示踪等提供了新方法。