Methyl 4-phenyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 219786-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-phenyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 219786-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 360.624
• InChiKey: KCMWJNCYGRKETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.745±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium isopropylate 、 Methyl 4-phenyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 以 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-O-methyl 3-O-propan-2-yl 4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02084-x
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4-phenyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02084-x

文献信息

• Synthesis of 3,5-diacyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Cecília Juan、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02084-x

  日期：1998.12

  via a regio- and chemoselective addition of Ph2Cu(CN)Li2 to β-substituted N-alkylpyridinium salts, followed by acylation of the intermediate 1,4-dihydropyridines with trichloroacetic anhydride and subsequent haloform-type reaction. A similar sequence using an N-silylpyridinium salt and PhMgBr allows the preparation of the corresponding N-unsubstituted dihydropyridines.

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。