N-(Trifluoroacetyl)-γ-aminobutyric Acid Chloride | 344297-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Trifluoroacetyl)-γ-aminobutyric Acid Chloride
• 英文别名: 4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)butyric acid chloride；4-[N-(trifluoroacetyl)amino]butanoic acid chloride；trifluoroacetyl-γ-aminobutyryl chloride；4-[(2,2,2-Trifluoroacetyl)amino]butanoyl chloride
• CAS: 344297-98-9
• 化学式: C₆H₇ClF₃NO₂
• 分子量: 217.575
• InChiKey: VERFLLFXEOOUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Trifluoroacetyl)-γ-aminobutyric Acid Chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 N-Ethyl-N-phenyl-N'-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-butane-diamine Dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of selectively N-alkylated polyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a028
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸 在 吡啶 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(Trifluoroacetyl)-γ-aminobutyric Acid Chloride
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of selectively N-alkylated polyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a028

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Tandem Sulfonium/Ammonium Ylide Formation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement. A Concise Synthesis of (±)-Platynecine
  作者：Cong-Ying Zhou、Wing-Yiu Yu、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo049540v

  日期：2004.10.1

  allyl sulfides such as crotyl sulfide produced an equimolar mixture of anti- and syn-2-(ethylthio)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl ester. The analogous “EDA + N,N-dimethylcrotylamine” reaction afforded a mixture of anti- and syn-2-(N,N-dimethylamino)-3-methyl-4-pentenoic acid ethyl esters with a diastereoselectivity of 3:1. The observed catalytic activity of [RuII(TTP)(CO)] for the ylide [2,3]-sigmatropic

  内消旋四（对甲苯基）卟啉合钌（II）羰基[Ru II（TTP）（CO）]可在重氮存在下催化重氮化合物（如重氮乙酸乙酯（EDA））的催化分解，从而形成分子间sulf和内铵盐。烯丙基硫化物和胺。观察到[2,3]-σ重排产物的独家形成（70-80％的产率），而未检测到[1,2]-重排产物。EDA与二取代的烯丙基硫化物（如巴豆基硫化物）的Ru催化反应产生了抗-和顺式-2-（乙硫基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯的等摩尔混合物。类似的“ EDA + N，N-二甲基巴豆胺”反应提供了抗和非对映选择性为3：1的顺式-2-（N，N-二甲基氨基）-3-甲基-4-戊烯酸乙酯。观察到的[Ru II（TTP）（CO）]对内酯[2,3]-σ重排的催化活性与报道的涉及[Rh 2（CH 3 CO 2）4 ]和[Cu（acac）的实例相当2 ]作为催化剂。类似地，在[Ru II]下，重氮系到烯丙基硫醚和胺上的重氮基团的分子内
• Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 1. Synthesis of cyclic amines
  作者：Clark、Hodgson、Goldsmith、Street

  DOI：10.1039/b108179a

  日期：2001.12.11

  Cyclic amines have been prepared in good yield by [2,3]-rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of copper carbenoids tethered to allylic amines. Copper(II) acetylacetonate is the optimum catalyst for carbenoid/ylide generation from the diazo ketone precursor, and reactions must be performed at elevated temperatures in order to obtain reasonable reaction rates and high yields. The reaction has been used to prepare five- to eight-membered cyclic amines. In cases where the substrate possesses a substituent on the tether connecting the diazo group to the allylic amine, tandem ylide formation and rearrangement delivers a high yield of the expected 2,5-dialkylpyrrolidinone or 2,6-dialkylpiperidinone, but low levels of diastereocontrol are obtained.Two new methods have been developed for the synthesis of diazo ketones containing a nucleophilic allylic amine substituent. The first method involves conjugate addition of allylic amines to unsaturated diazo ketones and is high yielding but of limited scope. The alternative general sequence involving nitrogen protection, α-diazo ketone formation, deprotection and allylation can be used to prepare the substrates required for intramolecular tandem ylide formation and rearrangement.

  循环胺通过铵亚胺的[2,3]-重排反应得到，铵亚胺是通过与烯基胺相连的铜羧肽的分子内反应生成的。铜(II)乙酰乙酮是从二氮酮前体生成羧肽/亚胺的最佳催化剂，反应必须在高温下进行，以获得合理的反应速率和高产率。该反应已用于合成五到八员环的循环胺。在底物具有连接二氮基与烯基胺的桥梁上的取代基的情况下，串联亚胺的形成和重排能高产率地生成预期的2,5-二烷基吡咯烷酮或2,6-二烷基哌啶酮，但获得的二面角控制水平较低。针对含有亲核烯基胺取代基的二氮酮的合成，开发了两种新方法。第一种方法涉及烯基胺对不饱和二氮酮的共轭加成，产率高但适用范围有限。另一种通用序列包括氮的保护、α-二氮酮的形成、去保护和烯基化，可用于合成所需的底物，以促进分子内的串联亚胺形成和重排反应。
• Properties of 1,4,5-benzotriazocines
  作者：A. A. Mazurov、V. V. Antonenko、S. A. Andronati

  DOI：10.1007/bf00513274

  日期：1983.3
• MAZUROV, A. A.;ANTONENKO, V. V.;ANDRONATI, S. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 3, 411-414
  作者：MAZUROV, A. A.、ANTONENKO, V. V.、ANDRONATI, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• General method for the synthesis of selectively N-alkylated polyamines
  作者：J. Eric Nordlander、Mark J. Payne、Michael A. Balk、Julia L. Gress、Frederick D. Harris、J. Scott Lane、Robert F. Lewe、Stephen E. Marshall、Dianne Nagy、Daniel J. Rachlin

  DOI：10.1021/jo00175a028

  日期：1984.1