(S)-N-methyl-2-hydroxysuccinimide acrylate | 126983-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-2-hydroxysuccinimide acrylate
• 英文别名: (S)-(-)-N-methyl-2-propenoyloxysuccinimide；[(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 126983-29-7
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: VRFGTAQUFOYCOG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-2-hydroxysuccinimide acrylate 、 天然橡胶 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND
  [FR] SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ ANTIVIRAL

  摘要：

  本公开提供了制备化合物I的方法：该化合物可用作抗病毒剂。该公开还提供了作为化合物I合成中间体的化合物。

  公开号：

  WO2014028342A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺 、 丙烯酰氯 在 丙烯酰氯 作用下， 生成 (S)-N-methyl-2-hydroxysuccinimide acrylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND

  摘要：

  本公开提供了一种制备公式I化合物的过程，该化合物可用作抗病毒剂。本公开还提供了化合物，它们是公式I化合物的合成中间体。

  公开号：

  US20140051866A1

文献信息

• Structure–Activity Relationship of N,N′-Disubstituted Pyrimidinetriones as Ca_V1.3 Calcium Channel-Selective Antagonists for Parkinson’s Disease
  作者：Soosung Kang、Garry Cooper、Sara Fernandez Dunne、Chi-Hao Luan、D. James Surmeier、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm4005048

  日期：2013.6.13

  CaV1.3 L-type calcium channels (LTCCs) have been a potential target for Parkinson’s disease since calcium ion influx through the channel was implicated in the generation of mitochondrial oxidative stress, causing cell death in the dopaminergic neurons. Selective inhibition of CaV1.3 over other LTCC isoforms, especially CaV1.2, is critical to minimize potential side effects. We recently identified pyrimidinetriones

  Ca V 1.3 L 型钙通道 (LTCC) 已成为帕金森病的潜在靶标，因为钙离子通过该通道流入与线粒体氧化应激的产生有关，从而导致多巴胺能神经元中的细胞死亡。选择性抑制 Ca V 1.3 对其他 LTCC 同种型，尤其是 Ca V 1.2，对于最大限度地减少潜在副作用至关重要。我们最近将嘧啶三酮 (PYT) 鉴定为 Ca V 1.3 选择性支架；在这里，我们报告了 PYTs 与 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC的构效关系。通过改变 PYT 的环戊基和芳烷基上的取代基，SAR 研究允许表征 CaV 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC 结合位点。SAR 还确定了四个重要的部分，它们保留了选择性或增强了结合亲和力。我们的研究代表了 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC中 PYT 的 SAR 的显着增强，并突出了该系列化合物用于药物开发的先导优化和多样化方面的一些进展。
• N-substituted hydroxysuccinimides from (s)-malic acid as new reagents for asymmetric diels-alder additions to enoates
  作者：T. Poll、A.F. Abdel Hady、R. Karge、G. Linz、J. Weetman、G. Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93808-0

  日期：1989.1

  (S)-N-Methyl-2-hydroxysuccinimide, easily available from natural (S)-malic acid, supplements the previously introduced (R)-pantolactone as chiral auxiliary for asymmetric Diels-Alder reactions of enoates, but yields products of opposite configuration. Practical large-scale preparations of enantiomer pairs of synthetically important Diels-Alder adducts, including adducts from crotonates, are described

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。
• Method for producing optically active 3-substituted-2-norbornanones and
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05266728A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  The present invention provides a method for producing optically active 3-substituted-2-norbornanones which are useful as starting materials for several kinds of physiologically active materials, and to their intermediates, optically active 2-hydroxy-2-norbornanecarboxylic acid and to a method for producing these intermediates.

  本发明提供了一种制备光学活性的3-取代-2-去氢莫尔邦酮的方法，该方法可用作多种生理活性物质的起始材料，以及它们的中间体，光学活性的2-羟基-2-去氢莫尔邦酸和制备这些中间体的方法。
• Method for producing optically active 3-substituted-2-norbornanones and their intermediates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0528694A2

  公开（公告）日：1993-02-24

  The present invention provides a method for producing optically active 3-substituted-2-norbornanones which are useful as starting materials for several kinds of physiologically active materials, and to their intermediates, optically active 2-hydroxy-2-norbornanecarboxylic acid and to a method for producing these intermediates.

  本发明提供了一种生产具有光学活性的 3-取代-2-降冰片烷酮（可用作多种生 理活性物质的起始原料）的方法，并提供了其中间体、具有光学活性的 2-羟基-2-降 冰片烷甲酸以及生产这些中间体的方法。
• Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506
  作者：Robert E. Ireland、Thomas K. Highsmith、Laura D. Gegnas、James L. Gleason

  DOI：10.1021/jo00045a013

  日期：1992.9

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.