2-oxo-2-(2,4-dichlorophenyl)ethanal | 153147-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(2,4-dichlorophenyl)ethanal
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde；2,4-Didhlorophenylglyoxal
• CAS: 153147-35-4
• 化学式: C₈H₄Cl₂O₂
• 分子量: 203.025
• InChiKey: XQZIEIIQHUCWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(2,4-dichlorophenyl)ethanal 在 四氢吡咯 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  室温下 2-氧代醛/2-氧代亚胺离子和氢过氧化物的 2-氧代驱动偶联反应

  摘要：

  已开发出一种有效的 2-氧代基促进的 2-氧代醛和氢过氧化物之间的直接偶联反应。该方法已成功用于生成不同的 2-氧代酯和酸。该反应利用氢过氧化物的氢键诱导自分解趋势；该过程产生的中间体然后通过直接偶联或胺催化途径攻击醛或亚胺离子以产生交叉偶联产物。我们的方法不需要外部氧化剂或金属催化剂，反应在室温下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600795
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-2-(2,4-dichlorophenyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040

文献信息

• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。
• Synthesis of 2-acyl-benzo[1,3-d]selenazoles via domino oxidative cyclization of methyl ketones with bis(2-aminophenyl) diselenide
  作者：Renata A. Balaguez、Eduardo S. Betin、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Diego Alves、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1039/c6nj03103j

  日期：——

  A general, practical and simple one-pot synthesis of 2-acyl-benzo[1,3-d]selenazoles was developed by reacting a wide range of 2-arylethane-1,2-diones, generated in situ from commercially available aryl methyl ketones, with bis(2-aminophenyl) diselenide, promoted by Na2S2O5 in DMSO at 100 °C. Comparatively, the reactions were conducted under conventional heating and microwave irradiation. The use of

  通过使从商业上可获得的芳基甲基就地生成的各种范围的2-芳基乙烷-1,2-二酮反应，开发了一种通用，实用，简单的一锅合成2-酰基-苯并[1,3- d ]硒代唑Na 2 S 2 O 5在DMSO中于100°C促进具有双（2-氨基苯基）二硒化物的酮。比较而言，反应在常规加热和微波辐射下进行。在大多数情况下，使用聚焦微波辐射可将反应时间从48 h大大减少到2 h，从而增加了反应产率。尽管如此，2-苯甲酰基苯并[1,3- d选择]硒烯唑与硼氢化钠和丁基溴化镁反应，在温和的反应条件下得到相应的仲醇和叔醇。
• DMSO/I₂ mediated C–C bond cleavage of α-ketoaldehydes followed by C–O bond formation: a metal-free approach for one-pot esterification
  作者：Vunnam Venkateswarlu、K. A. Aravinda Kumar、Sorav Gupta、Deepika Singh、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c5ob01015b

  日期：——

  One-pot I₂/DMSO mediated metal-free C–C bond cleavage of aryl-/heteroaryl- or aliphatic α-ketoaldehydes offering a carboxylic acid followed by esterification is presented.

  一锅法I₂/DMSO介导的无金属C-C键断裂反应，将芳基/杂环基或脂肪族α-酮醛转化为羧酸，随后进行酯化反应。
• Aminocatalytic Cross-Coupling Approach via Iminium Ions to Different CC Bonds
  作者：Nagaraju Mupparapu、Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Shahnawaz Khan、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/chem.201405477

  日期：2015.2.9

  on the ability of such iminium cations to promote reactions via an iminium‐catalyzed or iminium‐equivalent pathway are apparently unavailable. Previously, tandem cross‐coupling reactions were reported, in which an iminium ion undergoes nucleophilic 1,2‐addition to give a putative three‐component intermediate that abstracts a proton in situ and undergoes self‐deamination followed by unprecedented DMSO/aerobic

  鉴于亚胺离子具有直接在表面上不反应的位置上官能化分子的吸引力，因此亚胺离子的反应性（其中αCH 2探索了用CO代替该基团的方法。显然尚无有关此类亚胺阳离子通过亚胺催化或亚胺等效途径促进反应的能力的背景研究。以前，曾报道过串联交叉偶联反应，其中亚胺离子经历亲核1,2-加成反应，产生推定的三组分中间体，该中间体原位提取质子并进行自我脱氨，然后进行空前的DMSO /好氧氧化生成α-酮酰胺。但是，后来发现亚胺离子可通过简单的好氧氧化反应生成有价值的α-酮酰胺。在所有反应中，亚氨基离子是由2-氧醛与仲胺反应原位生成的。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ALPHA-KETOCARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE ALPHA-CÉTOCARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011162404A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a process for producing an α-ketocarboxylic acid, comprising a step of oxidizing an α-ketoaldehyde by mixing a base, carbon dioxide, the α-ketoaldehyde and a compound represented by formula (2-1).

  本发明涉及一种生产α-酮羧酸的方法，包括通过混合碱、二氧化碳、α-酮醛和由式（2-1）表示的化合物氧化α-酮醛的步骤。