3,19-acetonylidene-14β-(2'-methoxy-4'-nitrophenoxy)andrographolide | 1449003-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,19-acetonylidene-14β-(2'-methoxy-4'-nitrophenoxy)andrographolide
• 英文别名: (14β)-(2'-methoxy-4'-nitro)phenoxy-3,19-acetonylidene andrographolide；(3E,4R)-3-[2-[(4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylidene-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]ethylidene]-4-(2-methoxy-4-nitrophenoxy)oxolan-2-one
• CAS: 1449003-28-4
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₈
• 分子量: 541.642
• InChiKey: WCIUEFVSJCGKLV-JNBFQFDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,19-acetonylidene-14β-(2'-methoxy-4'-nitrophenoxy)andrographolide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(14β)-(2'-methoxy-4'-nitro)phenoxy-andrographolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of andrographolide derivatives as non-steroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists

  摘要：

  一些14β-苯氧基取代的andrographolide衍生物被设计、合成并作为FXR新型拮抗剂进行研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra46715e
• 作为产物：
  描述：

  14β-andrographolide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,19-acetonylidene-14β-(2'-methoxy-4'-nitrophenoxy)andrographolide
  参考文献：
  名称：

  作为具有免疫抑制剂活性的抗菌剂的 14-芳氧基穿心莲内酯衍生物的发现和初步 SAR†

  摘要：

  抗菌药物（恢复肠道菌群平衡）和免疫抑制剂（纠正免疫缺陷）是当今临床使用的两种重要且有效的治疗炎症性肠病（IBD）的药物。由于从穿心莲中分离得到的穿心莲内酯的结构骨架被称为具有抗炎、清热解毒特性的天然抗生素，因此设计、合成了14-芳氧基穿心莲内酯衍生物，并测试了其对大肠杆菌的抗菌作用。 . 大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌，它们与 IBD 相关。本研究发现穿心莲内酯骨架对粪肠球菌具有较强的选择性，具有碱性的14-芳氧基对于抗菌功能具有重要作用，14-(8′-喹啉氧基)基团是良好的具有抗菌活性的药效基团。 。此外，我们发现7b1和8b1是粪肠球菌良好的选择性抑制剂；两种 14β-(8'-喹啉氧基) 穿心莲内酯衍生物6b17和9b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌表现出良好的活性。同样重要的是，对 IBD 免疫抑制剂活性的进一步探索表明，化合物7b1是 TNF-α/NF-κB 信号通路的选择性抑制剂，而8b1选择性地对抗

  DOI：

  10.1039/c8ra01063c