3,19-acetonylidene-14β-acetoxy-andrographolide | 1449003-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,19-acetonylidene-14β-acetoxy-andrographolide
• 英文别名: 3,19-acetonylidene-14β-acetoxyandrographolide
• CAS: 1449003-22-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: HQUZOQGUMKRRHU-USQAITSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,19-acetonylidene-14β-acetoxy-andrographolide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,19-acetonylidene-14β-(3'-nitrophenoxy)andrographolide
  参考文献：
  名称：

  作为具有免疫抑制剂活性的抗菌剂的 14-芳氧基穿心莲内酯衍生物的发现和初步 SAR†

  摘要：

  抗菌药物（恢复肠道菌群平衡）和免疫抑制剂（纠正免疫缺陷）是当今临床使用的两种重要且有效的治疗炎症性肠病（IBD）的药物。由于从穿心莲中分离得到的穿心莲内酯的结构骨架被称为具有抗炎、清热解毒特性的天然抗生素，因此设计、合成了14-芳氧基穿心莲内酯衍生物，并测试了其对大肠杆菌的抗菌作用。 . 大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌，它们与 IBD 相关。本研究发现穿心莲内酯骨架对粪肠球菌具有较强的选择性，具有碱性的14-芳氧基对于抗菌功能具有重要作用，14-(8′-喹啉氧基)基团是良好的具有抗菌活性的药效基团。 。此外，我们发现7b1和8b1是粪肠球菌良好的选择性抑制剂；两种 14β-(8'-喹啉氧基) 穿心莲内酯衍生物6b17和9b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌表现出良好的活性。同样重要的是，对 IBD 免疫抑制剂活性的进一步探索表明，化合物7b1是 TNF-α/NF-κB 信号通路的选择性抑制剂，而8b1选择性地对抗

  DOI：

  10.1039/c8ra01063c
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,19-acetonylidene-14β-acetoxy-andrographolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of andrographolide derivatives as non-steroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists

  摘要：

  一些14β-苯氧基取代的andrographolide衍生物被设计、合成并作为FXR新型拮抗剂进行研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra46715e

文献信息

• Andrographolide Derivatives Target the KEAP1/NRF2 Axis and Possess Potent Anti‐SARS‐CoV‐2 Activity
  作者：Bianca Schulte、Maria König、Beate I. Escher、Sophie Wittenburg、Matic Proj、Valentina Wolf、Carina Lemke、Gregor Schnakenburg、Izidor Sosič、Hendrik Streeck、Christa E. Müller、Michael Gütschow、Christian Steinebach

  DOI：10.1002/cmdc.202100732

  日期：2022.3.4

  Synthetic andrographolide derivatives were synthesized and found to be potent activators of the KEAP1/NRF2 pathway and inhibitors of SARS-CoV-2 replication. Our Medicinal Chemistry efforts yielded highly selective NRF2 activators that are also accessible for the synthesis of tailored semisynthetic drugs or functional molecules.

  合成了合成穿心莲内酯衍生物，发现它们是 KEAP1/NRF2 通路的有效激活剂和 SARS-CoV-2 复制的抑制剂。我们的药物化学工作产生了高度选择性的 NRF2 激活剂，这些激活剂也可用于合成定制的半合成药物或功能性分子。
• SAR studies of 3,14,19-derivatives of andrographolide on anti-proliferative activity to cancer cells and toxicity to zebrafish: an in vitro and in vivo study
  作者：Yuran Peng、Jingjing Li、Yicheng Sun、Judy Yuet-Wa Chan、Dekuan Sheng、Kun Wang、Ping Wei、Pingkai Ouyang、Decai Wang、Simon Ming Yuen Lee、Guo-Chun Zhou

  DOI：10.1039/c5ra00090d

  日期：——

  Andrographolide is bestowed with an interesting pharmacophore and has attracted numerous studies on the design and synthesis of andrographolide derivatives.

  安龙草素具有有趣的药效团，并吸引了许多研究对安龙草素衍生物的设计和合成进行研究。
• [EN] LABDANE BASED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE LABDANE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：[en]NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：WO2024019661A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  The present disclosure concerns a method of promoting the ubiquitination of MK2 protein, comprising contacting the MK2 protein with a compound of Formula (I) or a salt, solvate, stereoisomer or prodrug thereof. The present disclosure also concerns compounds of Formula (I) and their use in treating a disease or condition associated with MK2 protein.