ethyl (2E)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]but-2-enoate | 872979-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 872979-65-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: BOIPQVFQMZZIHX-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(2E)-4-bromobut-2-en-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的合成研究

  摘要：

  从商业上可获得的2，3-二甲氧基-5-甲基苯醌（方案）开始，已经完成了实用的，高度立体选择性的辅酶Q 10（1）的十步合成（总产率约为28％）。通过芳族体系3与环氧乙烷的偶联反应，随后的Swern氧化和Wittig烯烃化，实现具有（E）-构型的第一侧链异戊烯基（化合物6）的引入。用萘二甲酸钠在THF中选择性除去砜9中的甲苯磺酰基（Ts），得到1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590197
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-1,4-bis(methoxymethoxy)-5-methylbenzene 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl (2E)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的合成研究

  摘要：

  从商业上可获得的2，3-二甲氧基-5-甲基苯醌（方案）开始，已经完成了实用的，高度立体选择性的辅酶Q 10（1）的十步合成（总产率约为28％）。通过芳族体系3与环氧乙烷的偶联反应，随后的Swern氧化和Wittig烯烃化，实现具有（E）-构型的第一侧链异戊烯基（化合物6）的引入。用萘二甲酸钠在THF中选择性除去砜9中的甲苯磺酰基（Ts），得到1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590197

文献信息

• Synthetic Studies on Coenzyme Q10
  作者：Xiong-Jie Yu、Fen-Er Chen、Hui-Fang Dai、Xu-Xiang Chen、Yun-Yan Kuang、Bin Xie

  DOI：10.1002/hlca.200590197

  日期：2005.10

  A practical, highly stereoselective ten-step synthesis of coenzyme Q10 (1) has been accomplished (overall yield ca. 28%), starting from commercially available 2,3-dimethoxy-5-methylbenzoquinone (Scheme). The introduction of the first side-chain isoprenyl group with (E)-configuration (compound 6) was realized by means of a coupling reaction of the aromatic system 3 with oxirane, followed by Swern oxidation

  从商业上可获得的2，3-二甲氧基-5-甲基苯醌（方案）开始，已经完成了实用的，高度立体选择性的辅酶Q 10（1）的十步合成（总产率约为28％）。通过芳族体系3与环氧乙烷的偶联反应，随后的Swern氧化和Wittig烯烃化，实现具有（E）-构型的第一侧链异戊烯基（化合物6）的引入。用萘二甲酸钠在THF中选择性除去砜9中的甲苯磺酰基（Ts），得到1。