1-氯环庚烯 | 13294-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-氯环庚烯
• 英文名称: 1-chlorocycloheptene
• 英文别名: 1-cycloheptenyl chloride；1-chloro-cycloheptene；1-Chlor-cyclohepten；Cycloheptenylchlorid；1-Chlorcyclohepten；Chlor-cyclohepten
• CAS: 13294-30-9
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: WCEXMFVIUDRXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-59 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0276 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯环庚烯 生成 1-iodocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  1-卤环庚烯与叔丁醇钾和吡咯烷酸钠的反应

  摘要：

  研究了1-卤代环庚烯与KO-t-Bu在DMSO和THF中的反应。可以根据两种竞争的脱氢卤化机理解释所获得的主要产物。它们是：穿过C 1 -C 2键的脱卤化氢，得到环庚炔；并通过C 1 -C 7键脱卤化氢，得到1，2-环庚二烯。这些中间体中的一种或两种与KO-t-Bu反应以低收率得到1-t-丁氧基环庚烯。来自两种溶剂中的三个1-卤代环庚烯的主要产物是三环[7.5.0.0 2 8]十四烷基-2,14-二烯（4），即1,2-环庚二烯的二聚体。也形成有5，的2（8），14-二烯异构体4，推测是通过1,2-环庚二烯和cycloheptyne，和环加成6，的2,13二烯异构体4，通过重排4由KO叔卜实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80133-4
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 1-氯环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 促进乙炔与 3-卤代和 1-(卤代甲基) 环烯烃分子间羰基化环加成的稠环和螺环戊烯酮

  摘要：

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应

  DOI：

  10.1021/ja00052a047

文献信息

• Comparison of syn dehydrohalogenations from -1-bromo-2-chlorocycloalkanes promoted by complex base and by potassium -butoxide
  作者：Alan P. Croft、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88009-0

  日期：1983.1

  Compared with t-BuOK-t-BuOH, syn eliminations from trans-1-bromo-2-chlorocycloalkanes (C4-C8) induced by NaNH2-NaO-t-Bu in THF are rapid, exhibit greater propensity for dehydrechlorination and show little sensitivity to ring size of the dihalocycloalkane.

  与t-BuOK-t-BuOH相比，NaNH 2 -NaO-t-Bu在THF中诱导的反式1-溴-2-氯环烷烃（C 4 -C 8）的同构消除速度快，表现出更大的脱水氯化倾向，并且对二卤代环烷的环尺寸几乎不敏感。
• A Highly Active and General Catalyst for the Stille Coupling Reaction of Unreactive Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Dong-Hwan Lee、Yingjie Qian、Ji-Hoon Park、Jong-Suk Lee、Sang-Eun Shim、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201300075

  日期：2013.6.17

  efficient and general catalyst in the Stille coupling reaction of various aryl and heteroaryl chlorides with organostannanes. The results show that this catalytic system allows for the use of less reactive substrates such as deactivated or sterically hindered aryl chlorides. A catalyst loading of 0.5 mol% was sufficient to achieve excellent performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。
• SYNTHESIS OF β, γ-UNSATURATE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES BY THE NOVEL Ni (CO)₄-INDUCED RING-OPENING CARBONYLATION REACTION OF 1,1-DIBROMO-2-CHLOROCYCLOPROPANES
  作者：Toshikazu Hirao、Shinichiro Nagata、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/cl.1985.1625

  日期：1985.11.5

  1,1-Dibromo-2-chlorocyclopropanes underwent the Ni (CO)4-induced ring-opening carbonylation reaction with alcohol or amine giving the β, γ,-unsaturated carboxylic acid and dicarboxylic acid derivatives. Use of N,N-dimethyltrimethylsilylamine as an initial nucleophile in the presence of benzaldehyde led to a dienecarboxamide presumably via codensation of the nickel enolate intermediate.

  1,1-二溴-2-氯环丙烷与醇或胺发生Ni (CO) 4 诱导的开环羰基化反应，得到β, γ,-不饱和羧酸和二羧酸衍生物。在苯甲醛存在下使用 N,N-二甲基三甲基甲硅烷基胺作为初始亲核试剂可能通过烯醇镍中间体的共聚作用产生二烯甲酰胺。
• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• Ethoxycarbonylnitrene addition to vinyl chlorides. Synthesis and thermal rearrangement of α-chloroaziridines
  作者：Lucio Pellacani、Franca Persia、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71167-1

  日期：1980.1

  The addition of ethoxycarbonylnitrene to vinyl chlorides gives N-ethoxycarbonyl-α-chloroaziridines which undergo an easy rearrangement mainly or exclusively to N-ethoxycarbonyl-2-chloro-2-alkenylamines.

  将乙氧基羰基氮烯加到氯乙烯中得到的N-乙氧基羰基-α-氯氮丙啶主要或仅容易地重排成N-乙氧基羰基-2-氯-2-链烯基胺。