2-氯-3-(丙基硫烷基)丙-1-烯 | 101258-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氯-3-(丙基硫烷基)丙-1-烯
• 英文名称: 2-chloro-3-(propylsulfanyl)prop-1-en
• 英文别名: (2-chloro-allyl)-propyl sulfide；2-Chlor-3-propylmercapto-propen；(2-Chlor-allyl)-propyl-sulfid；2-Chloro-3-(propylsulfanyl)prop-1-ene；2-chloro-3-propylsulfanylprop-1-ene
• CAS: 101258-72-4
• 化学式: C₆H₁₁ClS
• 分子量: 150.672
• InChiKey: CCLMFNSTMZSZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(丙基硫烷基)丙-1-烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以43%的产率得到1-(propylsulfanyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  Dehydrochlorination of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfides

  摘要：

  Dehydrochlorination of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfides on heating with solid potassium hydroxide afforded the corresponding 1-(organylsulfanyl)propynes in moderate to high yields and minor isomeric allene derivatives, organylsulfanylpropadienes.

  DOI：

  10.1134/s1070428016090025
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 1-丙烷硫醇钠 在 苯 作用下， 生成 2-氯-3-(丙基硫烷基)丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Thiolcarbamates. Preparation and Molar Refractions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01512a052

文献信息

• Synthesis, Structure, and Chemical Transformations of 2-Chloroprop-2-en-1-yl Sulfones
  作者：V. S. Nikonova、A. R. Kaliev、T. N. Borodina、V. I. Smirnov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428019120170

  日期：2019.12

  for the synthesis of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfones in 47–94% yield. The molecular and crystal structures of 2-chloroprop-2-en-1-yl phenyl sulfone and 2-chloroprop-2-en-1-yl methyl sulfone were determined by X-ray analysis. π-Stacking interaction between the benzene ring and double bond was revealed in the crystal structure of 2-chloroprop-2-en-1-yl phenyl sulfone. Chloropropenyl sulfones were found

  提出了一种绿色方法，用于合成2-氯丙-2-烯-1-基砜，产率为47-94％。通过X射线分析确定2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜和2-氯丙-2-烯-1-基甲基砜的分子和晶体结构。在2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜的晶体结构中揭示了苯环与双键之间的π-堆积相互作用。发现氯丙烯基砜容易进行脱氯化氢，得到稳定的烯丙基砜，并进行碱水解以产生相应的丙酮基砜。后者可以通过用盐酸羟胺处理而转化为肟。
• Synthesis and structural analysis of 1,1,2-trichloro-2-[2-chloro-2-(organylsulfanyl)ethenyl]cyclopropanes: NMR, X-ray diffraction and QTAIM approach
  作者：Valentina S. Nikonova、Ekaterina P. Levanova、Nikolai A. Korchevin、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.121

  日期：2018.2

  carbenylation of sulfur atom followed by 2,3-sigmatropic rearrangement with subsequent dehydrochloration and cyclopropanation of the terminal double bond. The resulted trichlorocyclopropane derivatives were studied by 1H and 13C NMR spectroscopy as well as X-ray single-crystal analysis that revealed intramolecular CH-π interaction and the formation of intermolecular halogen bonds.

  摘要 通过(2-氯丙-1-烯-3-基)硫化物反应合成了一系列新型1,1,2-三氯-2-[2-氯-2-(有机硫烷基)乙烯基]环丙烷2a-f。与由 CHCl3 生成的二氯卡宾。该过程显然是通过硫原子的羰基化，然后是 2,3-σ 重排以及随后的脱氯化氢和末端双键的环丙烷化来进行的。所得三氯环丙烷衍生物通过 1 H 和 13 C NMR 光谱以及 X 射线单晶分析进行研究，表明分子内 CH-π 相互作用和分子间卤素键的形成。
• Features of the synthesis of unsaturated sulfides proceeding from (2-chloroprop-2-en-1-yl)isothiouronium chloride
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、E. R. Sanzheeva、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428015020037

  日期：2015.2

  Procedure of synthesis of sulfides containing a chloropropenyl fragment sensitive to bases was modified. The change in the sequence of reagents addition ensuring a contact of isothiouronium salt with a minimal base quantity and the application of a mixture hydrazine hydrate-alkali allowed the preparation of target sulfides under mild conditions in up to 93% yields.