1-[3-acetoxy-2-acetoxymethyl-2-(bromomethyl)propyl]-2-methylsulfanyl-6-propylpyrimidin-4(1H)-one | 937249-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3-acetoxy-2-acetoxymethyl-2-(bromomethyl)propyl]-2-methylsulfanyl-6-propylpyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 937249-85-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₂O₅S
• 分子量: 449.366
• InChiKey: NVOFCPARBBATTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-acetoxy-2-acetoxymethyl-2-(bromomethyl)propyl]-2-methylsulfanyl-6-propylpyrimidin-4(1H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(2-bromomethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpropyl)-2-methylsulfanyl-6-propylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下2-溴甲基-3-羟基-2-羟基甲基丙基嘧啶和茶碱核苷的合成。评估其抗乙型肝炎病毒活性

  摘要：

  用2，2-双（溴甲基）-1，3-二乙酰氧基丙烷将2-甲硫基嘧啶-4（1H）-一（1a）及其5（6）-烷基衍生物1b-d和茶碱（7）烷基化（ 2）在微波辐射下得到相应的无环核苷1-[（（3-乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基-2-溴甲基）丙-1-基] -2-甲基-硫代嘧啶-4（1H）-酮3a–d和7-[（3-乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基-2-溴甲基）丙-1-基]茶碱（8），在进一步辐射下，得到双头无环核苷1,1'-[（2,2-二乙酰氧基甲基） ）-1,3-亚丙基]-双[（2-（甲硫基）-嘧啶-4（1H）-ones] 4a–c和7,7'-[（2,2-二乙酰氧基甲基）-1,3- （9）。通过甲醇钠的作用获得了脱乙酰基衍生物，并评估了脱乙酰基核苷对乙型肝炎病毒的活性。 化合物5b显示出对HBV的中等抑制活性，具有轻度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770600793919
• 作为产物：
  描述：

  丙硫氧嘧啶 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[3-acetoxy-2-acetoxymethyl-2-(bromomethyl)propyl]-2-methylsulfanyl-6-propylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下2-溴甲基-3-羟基-2-羟基甲基丙基嘧啶和茶碱核苷的合成。评估其抗乙型肝炎病毒活性

  摘要：

  用2，2-双（溴甲基）-1，3-二乙酰氧基丙烷将2-甲硫基嘧啶-4（1H）-一（1a）及其5（6）-烷基衍生物1b-d和茶碱（7）烷基化（ 2）在微波辐射下得到相应的无环核苷1-[（（3-乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基-2-溴甲基）丙-1-基] -2-甲基-硫代嘧啶-4（1H）-酮3a–d和7-[（3-乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基-2-溴甲基）丙-1-基]茶碱（8），在进一步辐射下，得到双头无环核苷1,1'-[（2,2-二乙酰氧基甲基） ）-1,3-亚丙基]-双[（2-（甲硫基）-嘧啶-4（1H）-ones] 4a–c和7,7'-[（2,2-二乙酰氧基甲基）-1,3- （9）。通过甲醇钠的作用获得了脱乙酰基衍生物，并评估了脱乙酰基核苷对乙型肝炎病毒的活性。 化合物5b显示出对HBV的中等抑制活性，具有轻度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770600793919