2-allyl-5-methoxyphenol | 13677-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-5-methoxyphenol
• 英文别名: 4-allyl-3-hydroxy-1-methoxybenzene；2-hydroxy-4-methoxyallylbenzene；5-methoxy-2-allylphenol；6-allyl-3-methoxyphenol；Methyl-(3-hydroxy-4-allyl-phenyl)-aether；2-Hydroxy-4-methoxy-1-allyl-benzol；5-methoxy-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 13677-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: MKJJSXMKFUCBAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0827 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-methoxyphenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-cyanobutoxy)-4-propylanisole
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-allyl-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332

文献信息

• A Diastereoselective Route to<i>trans</i>-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofurans through Sequential Cross-Metathesis/Isomerization/Allylboration Reactions: Synthesis of Bioactive Neolignans
  作者：Rémy Hemelaere、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.201500019

  日期：2015.4

  anti-homoallylic alcohols allow the synthesis of the desired skeleton in a stereoselective fashion. As an illustration, we used this strategy for the preparation of the dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (1a), a natural dihydrobenzofuran neolignan, as well as for a formal synthesis of its O-demethylated derivative 1b. An enantioselective version of this approach employing a chiral phosphoric acid in the

  描述了一种新的高度非对映选择性合成路线，用于反式-2,3-二氢苯并呋喃系统，特别是那些在 C2 位置带有芳基取代基的系统。我们战略的基石是从 2-烯丙基取代的酚和醛开始实施交叉复分解/异构化/烯丙基硼化序列。在分子内 Mitsunobu 环化步骤之后，抗高烯丙醇允许以立体选择性方式合成所需骨架。例如，我们使用这种策略制备了二氢脱氢二松香醇 (1a)，一种天然的二氢苯并呋喃新木脂素，以及其 O-去甲基化衍生物 1b 的正式合成。还研究了在烯丙基硼化步骤中使用手性磷酸的这种方法的对映选择性版本。
• Substituent Effects on the Rate Constants for the Photo-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers
  作者：Alexandra L. Pincock、James A. Pincock、Roumiana Stefanova

  DOI：10.1021/ja011981y

  日期：2002.8.1

  essentially identical rate constants for the excited-state processes with the exception of, the rate constant for homolytic cleavage from S(1) of the allyl ethers to give the radical pair. The difference between the fluorescence quantum yields and/or singlet lifetimes for 3 and 4 were used to obtain values of for all of the allyl ethers. These values exhibit a large substituent effect, spanning almost

  11 种取代的烯丙基 4-X-和 3-X-芳基醚 3 (ArOCH2-CH=CH2) 的光化学已在甲醇和环己烷作为溶剂中进行了研究。醚通过光克莱森重排反应得到烯丙基取代酚作为主要的主要光产物，正如从公认的自由基对机制所预期的那样。将激发的单线态特性（吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率和单线态寿命）与一组平行的非反应性 4-X- 和 3-X-苯甲醚 4 进行比较。 三个取代 4- 的激发态特性X-芳基4-(1-丁烯基)醚14(ArOCH2CH2-CH＝CH2)也被检测。对于激发态过程，模型化合物 4 和反应性烯丙基醚 3 具有基本相同的速率常数，除了：从烯丙基醚的 S(1) 均裂得到自由基对的速率常数。3和4的荧光量子产率和/或单线态寿命之间的差异用于获得所有烯丙基醚的值。这些值表现出很大的取代基效应，几乎跨越 2 个数量级，供电子基团 (CH3O, CH3) 加速反应，吸电子基团 (CN, CF3)
• Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction
  作者：Jun-Wei Zhang、Quan Cai、Qing Gu、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc43937b

  日期：——

  Chiral phosphoric acid and Hoveyda–Grubbs II were found to catalyze an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael cascade reaction of the ortho-allylphenols and enones to provide a variety of benzofuran and benzoxazine derivatives in moderate to good yields and enantioselectivity.

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。
• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Microwave-accelerated Claisen rearrangement in bicyclic imidazolium [b-3C-im][NTf2] ionic liquid
  作者：Yung-Lun Lin、Jen-Yen Cheng、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.060

  日期：2007.11

  With microwaves, a chemically stable ionic liquid [b-3C-im][NTf2] recently developed in our laboratory was used as solvent and successfully applied to accelerate Claisen rearrangement reactions at high temperatures. In the presence of Lewis acid MgCl2, these thermal rearrangements could be achieved in similar reaction times but at lower temperature. For the microwaved reactions studied in this work

  通过微波，最近在我们实验室中开发的化学稳定的离子液体[b-3C-im] [NTf 2 ]被用作溶剂，并成功地用于加速高温下的克莱森重排反应。在路易斯酸MgCl 2的存在下，这些热重排可以在相似的反应时间内但在较低的温度下实现。对于这项工作中研究的微波反应，在不降低分离收率的情况下，反应时间从数小时（通过常规加热）显着减少至≤3分钟。我们的结果还表明，[b-3C-im] [NTf 2 ]离子液体是一种有用的溶剂替代品，可以在高温下多次循环用于研究的重排反应。