5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthalic acid | 1052737-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthalic acid
• 英文别名: 5-(prop-2-ynyloxy)isophthalic acid；5-(Prop-2-yn-1-yloxy)isophthalic acid；5-prop-2-ynoxybenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1052737-14-0
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: WUNOOPQHQITNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C
• 沸点：
  480.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthalic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthaloyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  用于癌症成像的非共价预组装高性能近红外荧光分子探针

  摘要：

  显微镜、体内成像和图像引导手术需要能够选择性地靶向特定细胞表面受体的新型荧光分子探针。由于空间效应导致反应产率低，使用标准合成化学制备多价探针可能是一个费力的过程。在这项研究中，荧光分子探针是通过程序化的非共价预组装过程制备的，该过程使用近红外荧光方酸菁染料穿入带有环状精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸肽拮抗剂（cRGDfK）作为癌症靶向单元的大环化合物。使用分别表达高水平整合素 αvβ3 或 αvβ5 受体的 OVCAR-4（卵巢癌）和 A549（肺癌）细胞进行的细胞显微镜研究揭示了多价细胞靶向效应。也就是说，与仅附加一个 cRGDfK 拮抗剂的预组装探针相比，配备有两个 cRGDfK 拮抗剂拷贝的预组装探针的细胞摄取相对较多。这些近红外探针具有极高的光稳定性和低光毒性，可以获取显示活细胞中内体运输的长期荧光图像。体内近红外荧光成像实验比较了异种移植小鼠肿瘤模型中靶向和非靶向探针的生物分布。预组装靶向探针的平均肿瘤与肌肉比率为

  DOI：

  10.1002/chem.201801825
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  用于MOF系统的新型1,2,3-三唑基多元羧酸官能化配体的合成

  摘要：

  铜催化的点击反应是生成各种1,2,3-三唑连接的多环芳族羧酸盐的绝佳工具。一般的反应途径包括在进行点击反应之前保护羧酸盐。这些多羧酸唑方便地制备，以潜在地用作金属有机骨架的新型关键构件。在一种情况下，配体基于之字形1D结构，“鸡网”状2D结构和具有非常明确定义的通道的3D结构结晶为包含1D，2D和3D特征的固体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.014

文献信息

• A smart approach to achieve an exceptionally high loading of metal nanoparticles supported by functionalized extended frameworks for efficient catalysis
  作者：Bappaditya Gole、Udishnu Sanyal、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1039/c4cc09228g

  日期：——

  Pores of MOFs were decorated with terminal alkyne to achieve very high loading of gold nanoparticles for efficient catalytic reduction of aromatic nitro-compounds.

  金属有机框架(MOFs)的孔隙被端炔修饰，以实现金纳米粒子的非常高的负载量，用于有效催化还原芳香硝基化合物。
• Ion-pair recognition of amidinium salts by partially hydrogen-bonded heteroditopic cyclo[6]aramide
  作者：Shanshan Shi、Yumin Zhu、Xiaowei Li、Xiangyang Yuan、Teng Ma、Wen-Li Yuan、Guo-Hong Tao、Wen Feng、Lihua Yuan

  DOI：10.1039/c6ra08202e

  日期：——

  Convergent heteroditopic cyclo[6]aramide demonstrates efficient ion-pair recognition of amidinium salts in 10% methanolic chloroform (>104 M−1) as confirmed by NMR and conductivity experiments. As predicted by density functional theory (DFT) method simulations, cyclo[6]aramide 1a is able to bind amidinium salts G1–G5 with varying binding affinity in 1 : 1 stoichiometry through hydrogen bonding interactions

  收敛的异二位环[6]芳酰胺显示出在10％甲醇氯仿（> 10 4 M -1）中对efficient盐的有效离子对识别，这已通过NMR和电导率实验证实。正如密度泛函理论（DFT）方法模拟所预测的那样，环[6]芳酰胺1a能够通过氢键相互作用（包括阴离子识别酰胺H原子和氢键相互作用）以1：1的化学计量比以不同的结合亲和力结合am盐G1-G5。阳离子结合酰胺羰基O原子。特别地，对于结合亲和力G1，G2和G3被发现降低在的顺序增加脒鎓离子取代基的大小G1 > G2 > G3。此外，阳离子和阴离子客体物质同时结合的缔合能力在很大程度上取决于抗衡离子。在四个甲脒盐（CL - ，溴- ，我-和BPH 4 - ）检验，甲脒氯化物最好封装为在大环的接触离子对物种。随着抗衡离子尺寸的增加，缔合常数降低，顺序为G1 > G6 > G7 > G4强调了离子配对在影响主客体相互作用中的重要性。比较电导率研究提供了一种方
• Utilizing electrostatic interactions to facilitate F-18 radiolabeling of poly(amido)amine (PAMAM) dendrimers
  作者：Dong Zhou、Sung Hoon Kim、Vincent M. Carroll、Carmen S. Dence、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1039/c4ob01616e

  日期：——

  Electrostatic interactions facilitate conjugation reactions of cationic poly(amido)amine (PAMAM) dendrimers with anionic NHS reagents.

  静电相互作用促进阳离子聚（酰胺）胺（PAMAM）树状分子与阴离子NHS试剂的共轭反应。
• Effective Click Construction of <i>Bridged</i>- and <i>Spiro</i>-Multicyclic Polymer Topologies with Tailored Cyclic Prepolymers (<i>kyklo</i>-Telechelics)
  作者：Naoto Sugai、Hiroyuki Heguri、Kengo Ohta、Qingyuan Meng、Takuya Yamamoto、Yasuyuki Tezuka

  DOI：10.1021/ja103402c

  日期：2010.10.27

  topologies. A series of single cyclic poly(tetrahydrofuran), poly(THF), precursors having an alkyne group (Ia), an azide group (Ib), two alkyne groups at the opposite positions (Ic), and an alkyne group and an azide group at the opposite positions (Id) have been prepared by the ESA-CF process. Moreover, a bicyclic 8-shaped precursor having two alkyne groups at the opposite positions (Ie) was synthesized. The

  炔烃-叠氮化物加成，即点击反应与静电自组装和共价固定 (ESA-CF) 过程相结合，已被证明可有效构建各种前所未有的多环聚合物拓扑结构。一系列单环聚（四氢呋喃）、聚（THF）、具有炔基（Ia）、叠氮基（Ib）、相反位置的两个炔基（Ic）以及炔基和叠氮基的前体在相反的位置 (Id) 已由 ESA-CF 过程制备。此外，合成了在相反位置 (Ie) 具有两个炔基的双环 8 形前体。Ia 与具有叠氮化物基团的线性 (IIa) 和三臂星形 (IIb) 遥爪前驱体的后续点击反应已用于构建桥接型二元 (IIIa) 和三元 (IIIb) 桨状聚合物拓扑结构， 分别。同样，螺型串联三环 (IVa) 和四环 (IVb) 拓扑分别由 Ib/Ic 和 Ib/Ie 产生。此外，分别从Id、Ic/IIa和Ic/IIb合成了由重复环(Va)、交替环/线形(Vb)和交替环/星(Vc)单元组成的三种多环拓扑结构。 .
• High Loading of Pd Nanoparticles by Interior Functionalization of MOFs for Heterogeneous Catalysis
  作者：Bappaditya Gole、Udishnu Sanyal、Rahul Banerjee、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02739

  日期：2016.3.7

  agglomeration upon increasing their loading amount into metal–organic frameworks (MOFs) has been addressed by functionalization of MOFs with alkyne groups. The alkynophilicity of the Pd2+ (or other noble metals) ions has been utilized successfully for significant loading of Pd NPs into alkyne functionalized MOFs. It has been shown here that the size and loading amount of Pd NPs are highly dependent

  在本报告中，已通过将炔烃基团官能化，解决了纳米颗粒（NP）在金属有机骨架（MOF）中的负载量增加时的团聚问题。Pd 2+（或其他贵金属）离子的亲核性已成功用于Pd NP大量装载到炔烃官能化的MOF中。此处已表明，Pd NP的大小和负载量高度依赖于MOF的表面积和孔宽度。Pd NP的负载量单调增加，而不会改变其在特定MOF上的大小分布。重要的是，炔烃基对于Pd 2+的独特作用通过进行考虑到没有炔烃部分的MOF的对照实验也证明了稳定性。NP的制备涉及两个不同的步骤，即。MOF内部金属离子的吸附和金属离子的还原。这两个步骤均通过显微镜技术进行监控。该报告还证明了[电子邮件保护的] NPs是分别用于芳基溴化物或碘化物和烯烃的Heck偶联和加氢反应的极其有效的非均相催化剂的适用性。