3-(3,4-diossimetilenefenil)-4-ammino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo | 67572-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-diossimetilenefenil)-4-ammino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo
• 英文别名: 4-Amino-5-mercapto-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2,4-triazole；4-amino-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-Amino-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 67572-54-7
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD11202828
• 分子量: 236.254
• InChiKey: CGGURDJNAHFULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-diossimetilenefenil)-4-ammino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo 在 potassium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5,5'-(ditiobis)-3-(3,4-diossimetilenefenil)-4H-1,2,4-triazolo
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Panico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 7, p. 525 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,4-diossimetilenefenil)-4-ammino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 6, p. 438 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and bioevaluation of antitubulin agents carrying diaryl-5,5-fused-heterocycle scaffold
  作者：Qile Xu、Maolin Sun、Zhaoshi Bai、Yueting Wang、Yue Wu、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.065

  日期：2017.10

  A series of 3,6-diaryl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazoles (I) and 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles (II) as antitubulin agents were designed, synthesized and bioevaluated. Compounds (II) 4a, 4d, 4f, 4j, 4l and 4n showed potent antiproliferative activity at sub-micromolar or nanomolar concentrations against SGC-7901, A549 and HT-1080 cell lines, indicating that the bioisosteric replacement

  一系列3,6-二芳基-1 H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑（I）和3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[3,4 -b] [1,3,4]噻二唑（II）作为抗微管蛋白药物的设计，合成和生物评价。化合物（II）4a，4d，4f，4j，4l和4n在亚微摩尔或纳摩尔浓度下对SGC-7901，A549和HT-1080细胞系表现出有效的抗增殖活性，表明羰基和B的生物立体取代5，5-融合杂环支架将SMART和ABI环成功地保持了有效的抗增殖活性。化合物4f对三种癌细胞系表现出最优异的抗增殖活性（IC 50 = 0.022–0.029μM）。与其强大的抗增殖活性一致，4f还显示出出色的抗微管蛋白活性（IC 50  = 0.77μM）。此外，化合物4f可以显着影响细胞形态和微管网络，而细胞周期研究表明4f可以显着诱导SGC-7901细胞停滞在G2 / M期。此外，分子对接研究支持了生物学测定数据，并暗示4f可能是潜在的抗微管蛋白药物。
• Prasad, A. R.; Ramalingam, T.; Rao, A. Bhaskar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 566 - 568
  作者：Prasad, A. R.、Ramalingam, T.、Rao, A. Bhaskar、Diwan, P. V.、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone; Pignatello; Mazzone, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 2, p. 149 - 169
  作者：Mazzone、Pignatello、Mazzone、Panico、Barbera、Catti、Chiechio、Arrigo-Reina、Castorina、Russo

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone; Bonina; Pignatello, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 10, p. 933 - 944
  作者：Mazzone、Bonina、Pignatello、Panico、Caruso、Leone、Amico-Roxas、Blandino

  DOI：——

  日期：——
• PRASAD A. R.; RAMALINGAM T.; RAO A. BHASKAR; DIWAN P. V.; SATTUR P. B., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 5, 566-568
  作者：PRASAD A. R.、 RAMALINGAM T.、 RAO A. BHASKAR、 DIWAN P. V.、 SATTUR P. B.

  DOI：——

  日期：——