2-(2-苯氧基乙酰氨基)苯甲酸甲酯 | 101284-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯氧基乙酰氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-phenoxyacetamido)benzoate
• 英文别名: methyl N-(phenoxyacetyl)anthranilate；N-phenoxyacetyl-anthranilic acid methyl ester；N-Phenoxyacetyl-anthranilsaeure-methylester；2-[(1-Oxo-2-phenoxyethyl)amino]benzoic acid methyl ester；methyl 2-[(2-phenoxyacetyl)amino]benzoate
• CAS: 101284-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: DJNDEMVSWNRGSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  502.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯氧基乙酰氨基)苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2-(hydrazinecarbonyl)phenyl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antihistaminic (H1) activity of some condensed 3-aminopyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A novel series of condensed 3-amino-2-(substituted)methylpyrimidin-4(3H)-ones is reported with potential H-1 receptor antagonistic activity. The IC50 values for 23 compounds were found to be in the micromolar range. Five lead compounds (10c, e, g, r and t), when evaluated by the in vivo method were found to protect guinea-pigs from the histamine induced asphyxia and antagonized histamine in a competitive and reversible manner. With a pA(2) value of 8.7 and protection time of 9.5 min (in vivo test), compound 10g was the most active amongst these five compounds. The isosteric replacement of the side chain -NH- in series 1, by oxygen and -NHSO2- functions, was undertaken to investigate the role of two amino functions in the receptor binding. This isosteric replacement with -O- does not affect thr antihistaminic activity and the sedative potential of the series. Preliminary molecular modelling studies indicate that the compounds with -NHSO2- in the side chain exhibit a closer fit with temelastine than their -O- isosteres. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00128-8
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-苯氧基乙酰氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Caco-2 cell permeability of N-substituted anthranilamide esters as ADP inhibitor in platelets

  摘要：

  我们合成了 12 种 N-取代的蒽酰胺酯（1-5、8、9、12、13 和 15-17），并评估了它们抑制由 5′-二磷酸腺苷（10 μM）诱导的洗过的人血小板体外聚集的能力。在受试化合物中，5-羟基-N-（2-苯氧基丙酰基）蒽酸 dl-正丁酯（9，IC50 = 10.5 μM）的抗血小板活性最强，乙酯 8（IC50 = 11.5-（对甲苯磺酰氧基）-N-（2-苯氧基丙酰基）蒽酸 dl-乙基和 dl-正丁酯（12，IC50 = 13.1 μM和13，IC50 = 14.0 μM）、N-(2-苯氧基丁酰)蒽酸二甲基酯（2，IC50 = 12.7 μM）、dl-N-（2-苯氧基丙酰基）蒽酸（5，IC50 = 13.7 μM）的抗血小板活性低于 8 和 9。5-hydroxy-N-(4′-acetoxybenzoyl)anthranilate 正丁酯（15，IC50 = 28.3 μM）显示出中等活性。化合物 1（IC50 = 42.8 μM）、4（IC50 = 56.7 μM）、16（IC50 = 51.0 μM）和 17（IC50 = 49.8 μM）显示出较低的抗血小板活性。N-苯氧基乙酰基噻喃甲酯（3，IC50 = 78.0 μM）的抗血小板活性最低。支链烷基化合物（2 和 5）的活性高于直链化合物（3 和 4）。通过 Caco-2 细胞渗透性试验测定，化合物 2 和 9 的表观渗透系数（Papp，cm/s）值分别为 45.34 ± 4.67 和 33.17 ± 5.15 × 10-6 cm/s 。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0353-1

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some Quinazolin-4-(3H)-one Derivatives
  作者：Hanan Georgey、Nagwa Abdel-Gawad、Safinaz Abbas

  DOI：10.3390/molecules13102557

  日期：——

  ) quinazolin-4(3H)-one derivatives 4a,b, 5a-c, 6, 7a-f, 8a-e and 9a,b have been synthesized. Their structures have been elucidated on the basis of elemental analyses and spectroscopic studies (IR, 1H-NMR, MS). A preliminary evaluation of the anticonvulsant activity of the prepared compounds has indicated that compounds 4b, 7b-f, 8a and 9b exhibit significant anticonvulsant activity, while compounds

  已经合成了许多3-取代的-2-（取代的苯氧基甲基）喹唑啉-4（3H）-一衍生物4a，b，5a-c，6，7a-f，8a-e和9a，b。在元素分析和光谱研究（IR，1H-NMR，MS）的基础上阐明了它们的结构。对制备的化合物的抗惊厥活性的初步评估表明，化合物4b，7b-f，8a和9b表现出显着的抗惊厥活性，而化合物6、8b和8d表现出轻度至中度活性。
• 849. Syntheses in the quinazolone series. Part IV. The conversion of N-aroylorthanilamides into 2-arylquinazol-4-ones
  作者：Henry Stephen、George Wadge

  DOI：10.1039/jr9560004420

  日期：——
• Development of newly synthesised quinazolinone-based CDK2 inhibitors with potent efficacy against melanoma
  作者：Eman R. Mohammed、Ghada F. Elmasry

  DOI：10.1080/14756366.2022.2036985

  日期：2022.12.31