cis-4-(4'-methoxyphenyl)-3-phenoxy-1-(2'-phenyl-2'-oxoethyl)azetidin-2-one | 114497-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-4-(4'-methoxyphenyl)-3-phenoxy-1-(2'-phenyl-2'-oxoethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Phenyoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylcarbonylmethyl)azetidin-2-one；cis-1-benzoylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one；(3S,4R)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenacyl-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 114497-93-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: JLNXHDASMFNHGH-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(4'-methoxyphenyl)-3-phenoxy-1-(2'-phenyl-2'-oxoethyl)azetidin-2-one 在 4-dimethylaminopyridine tribromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到cis-4-(4'-methoxyphenyl)-3-phenoxy-1-(1'-bromo-2'-phenyl-2'-oxoethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是合成β-内酰胺的通用试剂

  摘要：

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺的有效试剂，避免了使用酰卤作为原料。还简要描述了4-亚氨基-β-内酰胺的合成。制备了N-未取代的β-内酰胺的潜在合成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98613-1
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 重铬酸吡啶 、 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-4-(4'-methoxyphenyl)-3-phenoxy-1-(2'-phenyl-2'-oxoethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是合成β-内酰胺的通用试剂

  摘要：

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺的有效试剂，避免了使用酰卤作为原料。还简要描述了4-亚氨基-β-内酰胺的合成。制备了N-未取代的β-内酰胺的潜在合成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98613-1

文献信息

• Cossio, Fernando P.; Aizpurua, Jesus M.; Palomo, Claudio, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
  作者：Cossio, Fernando P.、Aizpurua, Jesus M.、Palomo, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• Pyridine assisted oxidations of alcohols to carbonyl compounds by means of 3-car☐ypyridinium dichromate (ndc) reagent
  作者：Fernando P. Cossio、M. Conception Lopez、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81678-1

  日期：1987.1
• Lopez, C.; Gonzalez, A.; Cossio, F. P., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1197 - 1212
  作者：Lopez, C.、Gonzalez, A.、Cossio, F. P.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of alcohols using bis(trichloromethyl) carbonate as activator of dimethyl sulfoxide
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Jesus M. Ontoria、Jose M. Odriozola

  DOI：10.1021/jo00020a046

  日期：1991.9
• Stereoselective annelation of trimethylsiloxyacetic acids and imines into 3-hydroxy- β-lactams
  作者：Fernando P. Cossío、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99002-6

  日期：1985.1