tert-butyl N-[(1S,2R)-2-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]cyclobutyl]carbamate | 1140194-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]cyclobutyl]carbamate
• CAS: 1140194-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: PRFBYBVHVVEZLC-WQVCFCJDSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  549.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R)-2-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]cyclobutyl]carbamate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到(-)-(1R,2S)-2-(t-butyloxycarbonylamino)cyclobutane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净形式的2-氨基环丁烷羧酸所有异构体的简便制备

  摘要：

  已建立了一个简短，方便的克级规程，可以轻松访问2-氨基环丁烷羧酸的所有四个立体异构体，每个异构体为对映体纯形式（ee> 99％）。从容易获得的顺式外消旋体开始，该方法结合了有效的α-苯基乙胺衍生物拆分和受控的顺式至反式差向异构化程序，并始终以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo900175p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 、 (1R,2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]环丁烷羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到tert-butyl N-[(1R,2S)-2-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]cyclobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净形式的2-氨基环丁烷羧酸所有异构体的简便制备

  摘要：

  已建立了一个简短，方便的克级规程，可以轻松访问2-氨基环丁烷羧酸的所有四个立体异构体，每个异构体为对映体纯形式（ee> 99％）。从容易获得的顺式外消旋体开始，该方法结合了有效的α-苯基乙胺衍生物拆分和受控的顺式至反式差向异构化程序，并始终以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo900175p

文献信息

• Expedient Preparation of All Isomers of 2-Aminocyclobutanecarboxylic Acid in Enantiomerically Pure Form
  作者：Carlos Fernandes、Elisabeth Pereira、Sophie Faure、David J. Aitken

  DOI：10.1021/jo900175p

  日期：2009.4.17

  A short, convenient, gram scale protocol has been established to allow facile access to all four stereoisomers of 2-aminocyclobutanecarboxylic acid, each in enantiomerically pure form (ee >99%). Starting from the readily available cis racemate, the procedure combines efficient α-phenylethylamine derivative resolution and controlled cis-to-trans epimerization procedures, and proceeds with invariably

  已建立了一个简短，方便的克级规程，可以轻松访问2-氨基环丁烷羧酸的所有四个立体异构体，每个异构体为对映体纯形式（ee> 99％）。从容易获得的顺式外消旋体开始，该方法结合了有效的α-苯基乙胺衍生物拆分和受控的顺式至反式差向异构化程序，并始终以高收率进行。