butyl (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylate | 375825-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: butyl (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Furancarboxylic acid, tetrahydro-, butyl ester, (2R)-；butyl (2R)-oxolane-2-carboxylate
• CAS: 375825-12-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HISPCZJMPXQANI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-四氢呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  手性次碘酸铵盐催化对映选择性氧化环醚化合成 2-酰基四氢呋喃

  摘要：

  2-酰基四氢呋喃是天然产物和药物的基本结构。我们实现了手性季铵次碘酸盐催化的对映选择性氧化环醚化...

  DOI：

  10.1246/cl.160004
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 正丁基锂 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 butyl (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性次碘酸铵盐催化对映选择性氧化环醚化合成 2-酰基四氢呋喃

  摘要：

  2-酰基四氢呋喃是天然产物和药物的基本结构。我们实现了手性季铵次碘酸盐催化的对映选择性氧化环醚化...

  DOI：

  10.1246/cl.160004

文献信息

• TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES AS FRAGRANCES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20150376546A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  What is proposed are specific tetrahydrofuran derivatives of the formula (I), fragrance and aroma substance mixtures comprising these tetrahydrofuran derivatives, their use in fragrance or aroma substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  提议的是公式(I)的特定四氢呋喃衍生物，包含这些四氢呋喃衍生物的香味和香气物质混合物，它们在香味或香气物质（混合物）中的使用以及相应的带有香味的产品。
• Tetrahydrofuran derivatives as fragrances
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10344247B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  What is proposed are specific tetrahydrofuran derivatives of the formula (I), fragrance and aroma substance mixtures comprising these tetrahydrofuran derivatives, their use in fragrance or aroma substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  建议采用的是式 (I) 的特定四氢呋喃衍生物、包含这些四氢呋喃衍生物的香料和芳香物质混合物、它们在香料或芳香物质（混合物）中的用途以及相应的香水产品。
• A scalable chemoenzymatic preparation of (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  作者：Yoshito Fujima、Yoshihiro Hirayama、Masaya Ikunaka、Yukifumi Nishimoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00249-0

  日期：2003.5

  To develop a practical scalable approach to (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (THFC) 1, a chiral building block for furopenem. 2, enantioselective hydrolysis of its esters is explored: When ethyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 3d (2 M, 288 g/L) is digested by an Aspergillus melleus protease 0.2% (w/v)} in a 1.5 M potassium phosphate buffer (pH 8) for 20 h, enantioselective hydrolysis proceeds with E=60 to give (R)-THFC 1 in 94.4% ee. On separation from the left-over antipodal ester (S)-3d by partition, (R)-THFC 1 is treated with N,N-dicyclohexylamine (DCHA) in methyl ethyl ketone/methanol (5:1) to precipitate the crystalline salt 4 that contains (R)-THFC 1 of >99% ee in 22% overall yield from (+/-)-3d. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.