(R)-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate | 931093-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-1-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate；[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 931093-10-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: LUJAIVVEZQGLNA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以900 mg的产率得到(R)-tert-butyl 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINONE CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  [FR] PYRIMIDINONE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS D'UNE LIPASE ENDOTHÉLIALE

  摘要：

  本发明提供了如下式(I)的化合物：(I)，如规范中定义的以及包含任何这种新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2013151923A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基叔硼酸酯的高度对映体硼化

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效且对映体特异性的硼酸酯化方法，可合成多种对映纯（> 99％  ee）α-氨基叔硼酸酯。构型稳定的α-N-Boc取代的叔有机锂物质和频哪醇硼烷（HBpin）在-78°C下进行对映体特异性硼化反应，并形成新的立体异构C-B键。该反应范围广泛，能够以优异的产率合成各种α-氨基叔硼酸酯，重要的是，具有普遍优异的对映体特异性（> 99％es）并完全保留构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201809389

文献信息

• N-Octanoyldimethylglycine Trifluoroethyl Ester, an Acyl Donor Leading to Highly Enantioselective Protease-Catalysed Kinetic Resolution of Amines
  作者：Severine Queyroy、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1002/adsc.201100993

  日期：2012.6.18

  The use of N‐octanoyldimethylglycine trifluoroethyl ester as acyl donor in the kinetic resolution of aliphatic amines catalysed by proteases led to enantiomeric ratios >200 in most cases. The resolutions mediated by Protex 6L were shown to be much faster than the resolutions achieved with the most efficient commercially available serine proteases, i.e., alkaline protease, Properase 1600L, and Subtilisin

  在大多数情况下，在蛋白酶催化的脂肪族胺的动力学拆分中，使用N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体会导致对映体比率> 200。已证明，由Protex 6L介导的分辨率比使用最有效的市售丝氨酸蛋白酶（即碱性蛋白酶，Properase 1600L和枯草杆菌蛋白酶）获得的分辨率快得多。
• Novel Chiral Alfa-Amino Tertiary Boronic Esters
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200079799A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to a novel, highly efficient and enantiospecific borylation method to synthesize a wide range of enantiopure alfa-amino tertiary boronic esters, and novel alfa-amino tertiary boronic acids and esters prepared by the method. More specifically, highly enantiospecific borylation of configurationally stable α-N-Boc substituted tertiary organolithium species and HBpin has been developed to synthesize various alfa-amino tertiary boronic esters through the formation of a new C—B bond with excellent enantiopurities.

  本公开涉及一种新颖、高效且对映选择性硼化方法，用于合成广泛范围的对映纯α-氨基三级硼酸酯，以及通过该方法制备的新型α-氨基三级硼酸和酯。更具体地说，通过高度对映选择性的硼化方法，可以合成各种α-氨基三级硼酸酯，通过形成新的C—B键来获得优异的对映纯度，该方法涉及构型稳定的α-N-Boc取代的三级有机锂物种和HBpin的硼化。
• PYRIMIDINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150361052A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式（I）的化合物：（I），如规范中所定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酯酶抑制剂，可用作药物。
• WO2007/35154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIMIDINONE CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2847174B1

  公开（公告）日：2017-05-17