(E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbut-3-enenitrile | 100573-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-3-butenenitrile；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbut-3-en-nitrile；(E)-2-tert-butyldimethylsiloxy-4-phenyl-3-butenenitrile；(E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 100573-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: RTBBBHSQIHHLLO-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbut-3-enenitrile 在 甲醇 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-2-tert-butyldimethylsiloxy-4-phenyl-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  用二异丁基氢化铝（DIBAH）还原α-三烷基甲硅烷氧基腈：一种简便的α-三烷基甲硅烷氧基醛及其衍生物的制备方法

  摘要：

  α-三甲基甲硅烷氧基醛和α-羟基醛的逐步合成可以通过从多种酮开始用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原α-三甲基甲硅烷氧基腈来实现。通过醛的不对称甲硅烷基氰化和光学活性α-甲硅烷氧基腈的DIBAH还原相结合，可以轻松合成光学活性的α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基醛。此外，在某些反应条件下，在某些α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β，γ-不饱和腈的还原中，发生了双键的迁移以形成更稳定的α-甲硅烷氧基-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86995-7
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 叔丁基氰基二甲基硅烷 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(E)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化锂：醛和酮氰硅烷化的活性和简单催化剂。

  摘要：

  LiCl用作将各种醛和酮氰基化为相应的甲硅烷基化氰醇的高效催化剂。在无溶剂条件下，反应在20-25°C下以100-100 000的底物/催化剂摩尔比平稳进行。α，β-不饱和醛完全转化为1,2-加合物。氰化产物可以通过直接蒸馏反应混合物来分离。

  DOI：

  10.1021/jo050791t

文献信息

• Stereospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with Alkenyl Cyanohydrin Pronucleophiles: Construction of Acyclic Quaternary Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ben W. H. Turnbull、Samuel Oliver、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.5b10270

  日期：2015.12.16

  toward the synthesis of acyclic quaternary-substituted α,β-unsaturated ketones and thereby provides a new cross-coupling strategy for target directed synthesis. A particularly attractive feature with this process is the ability to directly couple di-, tri- and tetrasubstituted alkenyl cyanohydrin pronucleophiles to prepare the corresponding α,β-unsaturated ketone derivatives in a highly selective manner

  描述了高度区域和立体定向铑催化的叔烯丙基碳酸酯与烯基氰醇原亲核试剂的烯丙基烷基化。该协议为合成无环四元取代的α，β-不饱和酮提供了一种全新的方法，从而为目标定向合成提供了一种新的交叉偶联策略。该方法的一个特别吸引人的特点是能够直接偶联二、三和四取代的烯基氰醇原亲核试剂，以高度选择性的方式制备相应的 α,β-不饱和酮衍生物。此外，烯酮产物的化学选择性 1,4-还原提供了快速获取无环对映体富集的 α,α'-二烷基取代酮的途径，
• The direct and highly diastereoselective synthesis of 3,4-epoxy-2-piperidones. Application to the total synthesis and absolute configurational assignment of 3α,4α-epoxy-5β-pipermethystine
  作者：Urbano Osorio-Nieto、Laura Y. Vázquez-Amaya、Herbert Höpfl、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1039/c7ob02700a

  日期：——

  The substrate-controlled asymmetric total synthesis and absolute configurational assignment of biologically active 3α,4α-epoxy-5β-pipermethystine, a minor component in the aerial parts of kava, has been achieved by featuring, as a key step, the environmentally friendly and direct synthesis of 2,3-epoxyamides from allyl amines. By using the chiron approach, first a carbohydrate-derived dehydropiperidine

  通过在关键步骤中实现环保和直接的关键步骤，可实现底物控制的不对称全合成和生物活性3α，4α-环氧-5β-哌草丁的绝对构型分配，该活性是卡瓦地上部分的次要成分。由烯丙基胺合成2，3-环氧酰胺。通过使用卡隆方法，首先制备了碳水化合物衍生的脱氢哌啶，并进行了立体选择性串联C–H / CC氧化反应。在这种尝试中，所需的α，α-反尽管串联氧化具有高度的立体选择性，但未获得卡瓦代谢物前体的β-环氧-2-哌啶酮骨架。然而，从非碳水化合物的3-羟基-4,5-脱氢哌啶开始，并使用相同的串联氧化反应，可以高收率获得目标中间体，并且具有前所未有的抗立体选择性。由于提议的这种串联氧化的机理过程暗示了α，β-不饱和酰胺的瞬态形成以及随后的环氧化反应，因此第二种方法支持先前建立的从（-）-哌啶基向（-）-3α的生物转化的提议， 4α-环氧-5β-哌啶
• Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1772 - 1800
  作者：Huenig, Siegfried、Reichelt, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2821-2830
  作者：Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+

  DOI：——

  日期：——
• HUNIG S.; REICHELT H., CHEM. BER., 119,(1986) N 6, 1772-1800
  作者：HUNIG S.、 REICHELT H.

  DOI：——

  日期：——