(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-(4-[2.2]paracyclophanyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-(4-[2.2]paracyclophanyl)amine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-amine
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: GUJVWMQFHVNYNC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 、 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-(4-[2.2]paracyclophanyl)amine
  参考文献：
  名称：

  手性胺与rac- [2.2]对环环烷衍生物的非对映选择性Hartwig-Buchwald反应。

  摘要：

  Hartwig-Buchwald将多种手性胺加至rac-4-溴-[2.2]对环环烷和rac-三氟甲磺酸（4- [2.2]对环环烷）酯中，具有很高的非对映选择性。达到了原料的动力学外消旋拆分，可以快速获得对映体富集的4-溴-[2.2]对环环糊精和相应的对映体纯的[2.2]对环环糊精胺。另外，实现了仲胺与[2.2]对环环烷卤化物的第一反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500386

文献信息

• Diastereoselective Hartwig–Buchwald Reaction of Chiral Amines withrac-[2.2]Paracyclophane Derivatives
  作者：Michael Kreis、Christian J. Friedmann、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200500386

  日期：2005.12.9

  rac-4-bromo-[2.2]paracyclophane and rac-trifluoromethanesulfonic acid (4-[2.2]paracyclophane) ester was performed with high diastereoselectivities. Kinetic racemic resolution of the starting materials was achieved, providing a rapid access to enantiomerically enriched 4-bromo-[2.2]paracyclophane and the corresponding enantiomerically pure [2.2]paracyclophane amines. Additionally, the first reaction of a secondary

  Hartwig-Buchwald将多种手性胺加至rac-4-溴-[2.2]对环环烷和rac-三氟甲磺酸（4- [2.2]对环环烷）酯中，具有很高的非对映选择性。达到了原料的动力学外消旋拆分，可以快速获得对映体富集的4-溴-[2.2]对环环糊精和相应的对映体纯的[2.2]对环环糊精胺。另外，实现了仲胺与[2.2]对环环烷卤化物的第一反应。