Methyl 2-phenyl-3,3-dimethylcyclopropane carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-phenyl-3,3-dimethylcyclopropane carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate；trans-2,2-Dimethyl-3-phenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-methylester；methyl (1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate；methyl (1S,3S)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VPSSFBWXXIXERV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-phenyl-3,3-dimethylcyclopropane carboxylate 在 碘苯 、 pyridine hydrofluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C-C 键活化催化 1,3-双官能化

  摘要：

  由于偶极最小化效应，沿饱和碳骨架以 1,3-关系排列的负电取代基可以对分子构象产生强烈影响。因此，引入此类官能团关系的简单且通用的方法可以为调节分子形状提供有价值的工具。在这里，我们描述了使用芳基碘 (I-III) 催化进行环丙烷 1,3-氧化的一般策略，重点是 1,3-二氟化反应。这些反应利用实用的、市售的试剂，并且可以参与各种取代的环丙烷底物。对几种产品的晶体和溶液结构的分析揭示了 1,3-二氟化物在决定分子构象方面的一致作用。通过环丙烷的催化氧化开环合成 1,3-氟乙酰氧基化产物、1,3-二醇、1,3-氨基醇和 1,3- 证明了 1,3-氧化策略的普遍性。二胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05160
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2-phenyl-3,3-dimethylcyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] alpha7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF-I
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR Alpha7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及化学式（I）的化合物，其取代基如规范中所述，在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）中有用。该发明还涉及这些化合物在治疗或预防广泛范围的疾病中的应用，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病性疼痛和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2014019023A1

文献信息

• <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation Using Triisopropylsulfoxonium ­Tetrafluoroborate: Scope and Limitations
  作者：Richard Taylor、Michael Edwards、Richard Paxton、David Pugh、Adrian Whitwood

  DOI：10.1055/s-0028-1083165

  日期：——

  A new nucleophilic isopropyl transfer reagent, triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate, has been prepared and evaluated. Thus, using this reagent and NaH in DMF, a range of electron deficient alkenes, including several chalcone analogues, α,β-unsaturated ketones, dienones and quinones, plus α,β-unsaturated esters, nitrile, sulfone and nitro examples, have been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropane compounds.

  一种新的亲核异丙基转移试剂，三异丙基亚磺酸四氟硼酸盐，已被制备并评估。使用该试剂和氢化钠在二甲基形式酰胺中，一系列电子缺乏的烯烃，包括若干香豆素类似物、α,β-不饱和酮、二烯酮和醌，以及α,β-不饱和酯、腈、磺酰和硝基化合物，已被转化为相应的gem-二甲基环丙烷化合物。
• On the reactivity of i-propylidenetriphenylphosphorane with some α, β-unsaturated esters, -amides and acyl chlorides
  作者：Alain Krief、Philippe Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77658-1

  日期：1993.4

  Isopropylidenetriphenylphosphorane allows the cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds including α,β-unsaturated ester, -ketones, -amides and -acid chlorides. Concomitant reaction on the carbonyl group of methyl cinnamates and cinnamoyl chlorides leading to cyclopropyl ketones has been observed.

  异亚丙基三苯苯基膦使α，β-不饱和羰基化合物，包括α，β-不饱和酯，-酮，-酰胺和-酰氯的环丙烷化。已经观察到肉桂酸甲酯和肉桂酰氯在羰基上的伴随反应导致环丙基酮。
• Alpha-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEROF-I
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150175534A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式(I)的化合物，其取代基如规范中所述，可用于正向调节α7尼古丁酰胆碱受体（α7 nAChR）。本发明还涉及在治疗或预防广泛范围的疾病中使用这些化合物，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病理性疼痛和炎症性疾病。
• Horak,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 2280 - 2293
  作者：Horak,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kohmoto, Shigeo; Kasimura, Hideaki; Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1565 - 1568
  作者：Kohmoto, Shigeo、Kasimura, Hideaki、Nishio, Takehiko、Iida, Ikuo、Kishikawa, Keiki、et al.

  DOI：——

  日期：——