N-[(5S)-5-ethyl-3-isopropoxy-5-methyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-ylidene]-L-serine potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(5S)-5-ethyl-3-isopropoxy-5-methyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-ylidene]-L-serine potassium salt
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₇S*K
• 分子量: 463.593
• InChiKey: DSUTWBRRRADVBO-RYSUUICHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one 在 劳森试剂 、 potassium trimethylsilonate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(5S)-5-ethyl-3-isopropoxy-5-methyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-ylidene]-L-serine potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to pro-drugs of lactones: water soluble imidate and ortho-ester derivatives of a furanone-based COX-2 selective inhibitor

  摘要：

  Interest in water soluble COX-2 inhibitors that can be administered intravenously led to the development of novel pro-drugs of a furanone based COX-2 inhibitor 2. Transforming the lactone moiety of the furanone to an imidate or an ortho-ester with a hydrophilic, endogenous appendage resulted in water soluble pro-drugs that converted to the parent drug in vivo. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.009

文献信息

• Water soluble prodrugs of COX-2 inhibitors
  申请人：Payne E. Joseph

  公开号：US20060189682A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Disclosed are water soluble compounds which are useful as prodrugs of COX-2 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了作为COX-2抑制剂的前药有用的水溶性化合物，以及包含它们的药物组合物。