2-benzylidene-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide | 14776-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide
• 英文别名: 2-benzylidene-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 14776-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: HXZWRXNYEMAPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-methyl-1-phenylpropyl)-5-oxo-3-phenylpyrazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光下铁催化脱羧自由基加成手性偶氮甲碱亚胺

  摘要：

  在此，我们公开了一种生态高效的氧化还原中性铁催化脱羧基自由基加成反应，在可见光（427 nm）下与手性偶氮甲碱亚胺发生加成，得到环状肼衍生物，dr范围为82:18至>96:4。这种地球丰富的金属基于LMCT过程，促进的序列在无配体条件下有效进行，并开辟了新的手性杂环的途径。

  DOI：

  10.1039/d4cc01766h
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzylidene-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-苯甲亚胺亚胺和亚诺酸酯的环加成

  摘要：

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01104

文献信息

• Highly Stereoselective Formal [3 + 3] Cycloaddition of Enals and Azomethine Imines Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Audrey Chan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0709167

  日期：2007.5.1

  are effective catalysts for generating homoenolate species from α,β-unsaturated aldehydes. The nucleophilic intermediate adds to azomethine imines, and the resulting activated carbonyl unit undergoes an intramolecular acylation event. This formal [3 + 3] cycloaddition between α,β-unsaturated aldehydes and azomethine imines catalyzed by NHC has been developed to give substituted pyridazinones in good to

  衍生自 N-甲基苯并咪唑鎓盐的 N-杂环卡宾是从 α,β-不饱和醛生成均烯醇化物的有效催化剂。亲核中间体加成到偶氮甲碱亚胺上，所得活性羰基单元经历分子内酰化事件。这种由 NHC 催化的 α,β-不饱和醛和偶氮甲碱亚胺之间的正式 [3 + 3] 环加成反应可以得到具有高非对映选择性 (>20:1) 的取代哒嗪酮，收率良好至极好。NHC 催化的反应可容纳芳香族和烷基 α,β-不饱和醛和各种芳香族偶氮甲亚胺。在加入醇或胺后，哒嗪酮可以进行选择性六元环开环，得到酯和酰胺。
• Tetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1-carboxylates as inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase
  作者：Nika Strašek、Lara Lavrenčič、Andraž Oštrek、Dejan Slapšak、Uroš Grošelj、Marina Klemenčič、Helena Brodnik Žugelj、Jernej Wagger、Marko Novinec、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102982

  日期：2019.8

  The reactions between 5-substituted pyrazolidine-3-ones, aldehydes, and methyl methacrylate provided tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-1-carboxylates as mixtures of syn- and anti-diastereomers. Testing for inhibition of dihydroorotate dehydrogenase of Plasmodium falciparum (PfDHODH) revealed high activity of some anti-isomers of the methyl esters, while the corresponding carboxylic acids and carboxamides

  5-取代的吡唑烷-3-酮，醛和甲基丙烯酸甲酯之间的反应提供了四氢吡唑并[1,2-a]吡唑-1-羧酸酯，为顺式和反式非对映异构体的混合物。测试对恶性疟原虫（PfDHODH）的二氢乳清酸脱氢酶的抑制作用表明，某些甲酯的抗异构体具有很高的活性，而相应的羧酸和羧酰胺则没有活性。活性最高的代表是（1S *，3S *，5R *）-1,5-二甲基-7-氧代-3-苯基四氢-1H，5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-羧酸酯（IC50 = 2.9±0.3μM），而且对人源酶PfDHODH / HsDHODH> 350也表现出很高的选择性。根据分子对接分数，这种高活性可以通过甲基的协同作用来解释，苯基和CO2Me取代基在酶的活性位点具有疏水口袋。衍生自该化合物的羧酸和羧酰胺不抑制PfDHODH。
• Brønsted Acid-Catalyzed (4 + 3) Cyclization of<i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Isatoic Anhydrides
  作者：Can Li、Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03604

  日期：2019.2.1

  A Brønsted acid-catalyzed (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines with isatoic anhydrides has been discovered, which constructs seven-membered nitrogenous heterocyclic frameworks with overall high yields (up to 98% yield). This reaction represents a rarely reported (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines, which involves the reassembly of a C–N bond. In addition, this reaction

  已发现布朗斯台德酸与isatoic酸酐的N，N'-环偶氮甲亚胺的酸催化（4 + 3）环化反应，可构建整体高收率（高达98％收率）的七元含氮杂环骨架。该反应代表了很少报道的N，N'-环偶氮甲亚胺的环化（4 + 3），涉及C–N键的重组。此外，该反应还实现了对等酸酐的前所未有的（4 + 3）环化。
• Photocatalytic reductive radical–radical coupling of <i>N</i>,<i>N</i>′-cyclicazomethine imines with difluorobromo derivatives
  作者：Peng-Ju Xia、Zhi-Peng Ye、Dan Song、Ji-Wei Ren、Han-Wen Wu、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1039/c8cc09385g

  日期：——

  A visible-light-induced difluoroalkylation of N,N′-cyclicazomethine imine was successfully realized through a novel photoredox radical–radical cross-coupling reaction. This developed protocol exhibits high functional group tolerance and affords a variety of difluorinated 3-pyrazolidinone scaffolds. Extensive mechanistic investigations have been undertaken, well revealing the involvement of a reductive

  通过一种新型的光氧化还原自由基-自由基交叉偶联反应，成功实现了可见光诱导的N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺的二氟烷基化。这项发达的协议展示了高官能团的耐受性，并提供了多种二氟3-吡唑烷酮支架。已经进行了广泛的机械研究，充分揭示了还原性自由基-自由基偶联途径的参与。
• Carbamoylation of Azomethine Imines via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Bianca T. Matsuo、Pedro H. R. Oliveira、José Tiago M. Correia、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02353

  日期：2021.9.3

  versatile and robust photocatalytic methodology to install the amide functional group into azomethine imine ions is described. This protocol is distinguished by its broad scope and mild reaction conditions, which are well suited for the preparation of structurally complex compounds in the form of amino acids, peptides, and small drug-like molecules. Moreover, the generated pyrazolidinone core could

  描述了一种将酰胺官能团安装到偶氮甲碱亚胺离子中的通用且稳健的光催化方法。该协议以其广泛的范围和温和的反应条件而著称，非常适合以氨基酸、肽和类药物小分子的形式制备结构复杂的化合物。此外，生成的吡唑烷酮核心可以很容易地转化为 β-丙氨酸类似物。