ethyl (4-benzoyl-3-phenyl)-2-naphthalenecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ethyl (4-benzoyl-3-phenyl)-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-benzoyl-3-phenyl-2-naphthoate；Ethyl 4-benzoyl-3-phenylnaphthalene-2-carboxylate；ethyl 4-benzoyl-3-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₀O₃
• 分子量: 380.443
• InChiKey: POBWHCHEBVGAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4-benzoyl-3-phenyl)-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过丁腈/烯烃活化构建苯并[ a ]芴的De Novo方案

  摘要：

  由（E）-2-芳基-3-（2-（芳基炔烃/烯烃）芳基）丙烯腈支架在以下条件下反应，可实现前所未有的苯并[ a ]芴和萘酰胺取代的苯并[ a ]芴的化学和区域选择性合成。分别通过腈和烯烃的活化实现无金属条件。为腈的这种均官能化提出了一种初步的反应机理。对照实验表明，取决于底物，反应通过选择性腈或烯烃质子化而进行。此外，我们证明了在仅存在TfOH的情况下合成二取代苯并[ a ]芴的另一种快捷途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02739

文献信息

• A Facile Route to Polysubstituted Naphthalenes and Benzofluorenols <i>via</i> Scandium Triflate‐ and Triflic Acid‐ Catalyzed Benzannulation of 2‐(2‐Alkynylarylidene)‐ 1,3‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Lu Liu、Lai Wei、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000286

  日期：2010.10.9

  This paper describes an efficient scandium triflate- and triflic acid-catalyzed benzannulation of 2-(2-alkynylarylidene)-1,3-dicarbonyl compounds to afford polysubstituted naphthalenes and benzo[a]fluorenols. The product selectivity could be tuned by subtle choice of the catalyst. An unprecedented process between alkynes and ketones is also explored.

  本文介绍了一种高效的scan酸三氟甲磺酸酯和三氟甲基磺酸催化2-（2-炔基亚芳基）-1,3-二羰基化合物的联苯环化反应，以提供多取代的萘​​和苯并[ a ]芴醇。产物的选择性可以通过催化剂的精细选择来调节。还探索了炔烃和酮之间前所未有的过程。
• Iodide-Catalyzed Halocyclization/Cycloaddition/Elimination Cascade Reaction
  作者：Ulrich Kloeckner、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/jo302676g

  日期：2013.3.15

  An iodocyclization reaction of o-alkynylphenyl carboxaldehydes is reported that is truly catalytic with respect to the electrophilic iodine source. With a combination of tetrabutylammonium iodide (TBAI), Oxone as non-nucleophilic and easy to handle co-oxidant, and fluorinated protic solvents, highly substituted 1-naphthalenones could be prepared in high yields of up to 91%.