4-nitro-N-[(1E)-phenylmethylidene]benzene-1-sulfonamide | 63160-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-[(1E)-phenylmethylidene]benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-benzylidene-4-nitrobenzenesulfonamide；N-phenylmethylidene-4-nitrobenzenesulfonamide；N-nosylbenzaldimine；(E)-N-benzylidene-4-nitrobenzenesulfonamide；(NE)-N-benzylidene-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 63160-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: ONIWOLSJVJURJE-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  484.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-[(1E)-phenylmethylidene]benzene-1-sulfonamide 在 (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 lithium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-(+)-N-[(4-trifluoromethylphenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的亚胺与有机锡烷的不对称芳基化。二芳基甲胺的不对称合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9927220
• 作为产物：
  描述：

  苄甲醚 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 dirhodium tetraacetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到4-nitro-N-[(1E)-phenylmethylidene]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II） -催化的插入CH使用{[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane †

  摘要：

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解{[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800407

文献信息

• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Asymmetric Isothiourea-Catalysed Formal [3+2] Cycloadditions of Ammonium Enolates with Oxaziridines
  作者：Siobhan R. Smith、Charlene Fallan、James E. Taylor、Ross McLennan、David S. B. Daniels、Louis C. Morrill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201501271

  日期：2015.7.13

  A highly enantioselective Lewis base‐catalysed formal [3+2] cycloaddition of ammonium enolates and oxaziridines to give stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high yield is described. Employing an enantioenriched oxaziridine in this process leads to a matched/mis‐matched effect with the isothiourea catalyst and allowed the synthesis of either syn‐ or anti‐stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high d.r., yield

  描述了一种高度对映选择性的路易斯碱催化的烯醇铵和恶氮丙啶的形式 [3+2] 环加成，以高收率得到立体定义的恶唑烷-4-酮。在该过程中使用富含对映体的恶氮丙啶导致与异硫脲催化剂的匹配/错配效应，并允许以高 dr、产率和ee合成顺式或反立体定义的恶唑烷-4-酮。此外，恶唑烷-4-酮产品已被衍生化，以提供功能化的对映体富集结构单元。
• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Nitrones Generated by Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of Oxaziridines
  作者：Katherine M. Partridge、Mary E. Anzovino、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja711335d

  日期：2008.3.1

  We have developed cycloaddition reactions of novel, electron-deficient N-nosyl nitrones that arise from the titanium(IV)-catalyzed rearrangement of the corresponding N-nosyl oxaziridines. A diverse range of styrenes and oxaziridines react smoothly in this transformation, producing structurally varied N-nosyl isoxazolidines in good yields and with excellent diastereoselectivity. Importantly, the nosyl

  我们开发了由钛 (IV) 催化的相应 N-nosyl oxaziridines 重排产生的新型缺电子 N-nosyl nitrones 的环加成反应。各种苯乙烯和恶氮丙啶在这种转化中顺利反应，以良好的收率和优异的非对映选择性产生结构变化的 N-nosyl 异恶唑烷。重要的是，在温和条件下可以很容易地去除 nosyl 保护基团，而不会同时裂解敏感的异恶唑烷氮 - 氧键，从而有效地获得 N-未取代的异恶唑烷以进行进一步的合成操作和生物学评估。
• Chiral Copper Complexes of Phosphino Sulfenyl Ferrocenes as Efficient Catalysts for Enantioselective Formal Aza Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja038494y

  日期：2004.1.1

  catalytic amount of silver perchlorate, copper(I) bromide complexes of planar chiral 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes behave as very efficient chiral Lewis acids catalysts in the formal Aza Diels-Alder reaction of N-arylsulfonyl aldimines with electron-rich dienes (Danishefsky's and related dienes). Mixing of equimolar amounts of the readily available enantiopure ferrocenyl P,S-bidentate ligand and CuBr quantitatively

  在催化量的高氯酸银存在下，平面手性 1-膦基-2-硫基二茂铁的溴化铜（I）络合物在 N-芳基磺酰醛亚胺与电子的正式 Aza Diels-Alder 反应中充当非常有效的手性路易斯酸催化剂。 - 丰富的二烯（Danishefsky's 和相关的二烯）。等摩尔量的容易获得的对映体纯二茂铁基 P，S-二齿配体和 CuBr 的混合定量提供了作为空气稳定固体的预催化剂 Cu 络合物。这种催化不对称过程具有广泛的结构范围：已成功使用芳香族、α、β-不饱和甚至烯醇化脂肪族醛的醛亚胺。相应的 2,3-二氢-4-吡啶酮以良好的产率 (57-90%) 和均匀的高对映选择性 (82-97% ee) 获得。