2,2-Bis-(3-iodo-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester | 903892-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Bis-(3-iodo-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 903892-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₀I₂O₄
• 分子量: 460.007
• InChiKey: CATPWCGUZVGANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis-(3-iodo-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 、 乙炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到Dimethyl 4,7-diiodo-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic p-Diiodobenzenes via Silver-Catalyzed Csp-H Iodination and Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition

  摘要：

  Highly substituted iodobenzenes were efficiently and regioselectively synthesized from readily available 1,6-diynes via two-step process consisting of silver-catalyzed Csp-H iodination and subsequent ruthenium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of resultant iododiynes. Some of the obtained iodobenzenes were subjected to palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions such as Mizoroki-Heck reaction, Sonogashira reaction, and Suzuki-Miyaura coupling, giving highly conjugated molecules.

  DOI：

  10.1021/ja061619p
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2,2-Bis-(3-iodo-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Co（I）与Ru（II）催化的涉及炔基卤化物的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  使用CpCo（CO）（富马酸二甲酯）和Cp * Ru（cod）Cl作为预催化剂，已对炔基氯，溴化物和碘化物作为[2 + 2 + 2]环加成伙伴进行了测试。已经进行了二炔基二卤化物和炔烃之间的一系列共环化，以及三炔基二卤化物的分子内环加成。尽管这项研究证实了钌配合物与各种卤化物的通用性，但事实证明，廉价的空气稳定的钴配合物对炔基溴是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.08.041

文献信息

• Synthesis of multiply functionalized benzenes via ruthenium-catalyzed cycloaddition of diiododiynes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kozo Hattori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.086

  日期：2008.1

  Highly functionalized benzenes were precisely synthesized via multi-step processes consisting of ruthenium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diiododiynes with an ethynylboronate or terminal alkynes, and subsequent chemo- and regio-selective palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions of the resulting cycloadducts. The sequential cycloaddition/coupling process was applied to the synthesis of oligo(p-phenylene ethynylene)s. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.