(2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-hydroxycyclohexanone | 1607827-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-hydroxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 1607827-84-8
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: NUMOLZHOBOVVSU-OTUMHNDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-hydroxycyclohexanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-2-acetamido-3,4,5,6-tetrakis-(benzyloxy)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的苯偶姻策略可从醛糖醇合成环糖醇衍生物

  摘要：

  利用N杂环卡宾催化的C 2对称透析液的安息香型环化反应，开发出了多种多样的环醇衍生物合成方法。所得的肌糖是通用的中间体，不仅可以转化为肌醇，而且还可以转化为氨基，脱氧，O-甲基和C-甲基肌醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400712
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-manno-hexodialdose 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以138 mg的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的苯偶姻策略可从醛糖醇合成环糖醇衍生物

  摘要：

  利用N杂环卡宾催化的C 2对称透析液的安息香型环化反应，开发出了多种多样的环醇衍生物合成方法。所得的肌糖是通用的中间体，不仅可以转化为肌醇，而且还可以转化为氨基，脱氧，O-甲基和C-甲基肌醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400712

文献信息

• Total synthesis of 1,4a-di-epi-ent-pancratistatin, exemplifying a stereodivergent approach to pancratistatin isomers
  作者：Chunzhao Sun、Tsubasa Inokuma、Daisuke Tsuji、Yousuke Yamaoka、Reiko Akagi、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/d4cc02199a

  日期：——

  1,4a-di-epi-ent-pancratistatin, a novel stereoisomer of the anti-tumor Amaryllidaceae alkaloid pancratistatin, was achieved in 14 steps starting from D-mannitol. The construction of the pancratistatin skeleton involved conjugate addition of organocuprate to a nitrosoolefin, which was generated in situ from inosose oxime. This was followed by stereoselective reduction of the oxime to an amine and site-selective

  1,4a-di- ep-ent- pancratistatin是抗肿瘤石蒜科生物碱pancratistatin的新型立体异构体，以D-甘露醇为原料，经过14步全合成。 pancratistatin骨架的构建涉及有机铜酸酯与亚硝基烯烃的共轭加成，亚硝基烯烃是由肌糖肟原位生成的。随后将肟立体选择性还原为胺并进行位点选择性甲酰化。生物学评价表明，新合成的化合物对癌细胞具有细胞毒性，并具有显着的铁死亡抑制活性。这些化合物构成了一个有前途的小分子库，可用于开发有效的生物活性剂。
• Synthesis of <i>allo</i>- and <i>epi</i>-Inositol via the NHC-Catalyzed Carbocyclization of Carbohydrate-Derived Dialdehydes
  作者：Kieran P. Stockton、Ben W. Greatrex、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo500645z

  日期：2014.6.6

  A synthesis of carbocyclic sugars from carbohydrate-derived dialdehydes using organocatalysis has been developed. Sorbitol, mannitol, and galactitol were converted via 1,6-tritylation, perbenzylation or permethylation, detritylation, and Swern oxidation into 2,3,4,5-tetra-O-alkyl-dialdoses that were cyclized via the benzoin reaction promoted by a triazolium carbene. Manno- and galacto-configured dialdehydes gave predominantly single inosose stereoisomers in up to 75% yield if the mixture was acetylated prior to isolation while the gluco-dialdehyde afforded a mixture of three stereoisomers in 61% overall yield. The inososes were stereospecifically reduced using sodium borohydride and then deprotected to give allo- and epi-inositol in good yield that confirmed the structural and stereochemical assignments.
• Nucleophilic Trapping of Alkoxy-Stabilized Oxyallyl Systems Generated from Inosose 2-O-Mesylates
  作者：Ben Greatrex、Kieran Stockton、Stephen Glover

  DOI：10.1055/s-0034-1379490

  日期：——

  Protected inosose 2-O-mesylates generate oxyallyl systems by elimination of the mesylate group after enolization. The reaction is promoted by weak bases such as triethylamine and azide, and the oxyallyl systems are then trapped by nucleophilic alcohols or azide. Computations using DFT/B3LYP confirm that the singlet planar oxyallyl is stabilized by the exocyclic alkoxy group.
• Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 131-147
  作者：

  DOI：——

  日期：——