cis-(4R)-t-butylthio-(3R)-phenylacetamidoazetidin-2-one | 74213-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-(4R)-t-butylthio-(3R)-phenylacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-phenylacetamido-4-t-butylthioazetidin-2-one；(3R,4R)-4-t-butylthio-3-phenylacetamidoazetidin-2-one；N-[(2R,3R)-2-tert-butylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 74213-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 292.402
• InChiKey: SOVIQMDODIFUSK-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(4R)-t-butylthio-(3R)-phenylacetamidoazetidin-2-one 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 potassium 2-((2R,3R)-2-(tert-butylthio)-4-oxo-3-(2-phenylacetamido)azetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型4-烷硫基单环β-内酰胺的设计与合成

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.121
• 作为产物：
  描述：

  trans-(4S)-acetoxy-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylpropenyl)-(3S)-phenylacetamidoazetidin-2-one 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-(4R)-t-butylthio-(3R)-phenylacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-烷硫基单环β-内酰胺的设计与合成

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.121

文献信息

• (3R,4R)-4-t-Butylthio-3-phenylacetamidoazetidin-2-one: a useful precursor of penicillin analogues
  作者：Arun C. Kaura、Christopher D. Maycock、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39800000034

  日期：——

  The preparation of the title azetidinone and its conversion into (1S,5R,6R)-2,2-dimethyl-6-phenylacetamidopenam 1-oxide are described.

  描述了标题氮杂环丁酮的制备及其转化为（1 S，5 R，6 R）-2,2-二甲基-6-苯基乙酰胺基戊酰胺1-氧化物。
• Corbett, David F.; Kaura, Arun C.; Maycock, Christopher D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2009 - 2016
  作者：Corbett, David F.、Kaura, Arun C.、Maycock, Christopher D.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Kaura, Arun C.; Maycock, Christopher D.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2259 - 2270
  作者：Kaura, Arun C.、Maycock, Christopher D.、Stoodley, Richard J.、Beagley, Brian、Pritchard, Robin G.

  DOI：——

  日期：——
• CORBETT, DAVID F.;KAURA, ARUN C.;MAYCOCK, CHRISTOPHER D.;STOODLEY, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 9, 2009-2016
  作者：CORBETT, DAVID F.、KAURA, ARUN C.、MAYCOCK, CHRISTOPHER D.、STOODLEY, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——
• KAURA, ARUN C.;MAYCOCK, CHRISTOPHER D.;STOODLEY, RICHARD J.;BEAGLEY, BRIA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 8, C. 2259-2269
  作者：KAURA, ARUN C.、MAYCOCK, CHRISTOPHER D.、STOODLEY, RICHARD J.、BEAGLEY, BRIA+

  DOI：——

  日期：——