(E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-iodo-3-methylhex-2-ene | 118607-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-iodo-3-methylhex-2-ene
• 英文别名: (E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-iodo-3-methyl-2-hexene；tert-butyl-[(E)-6-iodo-3-methylhex-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 118607-90-2
• 化学式: C₁₃H₂₇IOSi
• 分子量: 354.347
• InChiKey: YAKUICSGWCSJGA-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-iodo-3-methylhex-2-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogencarbonate 、 过碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-iodo-3-methylhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l

文献信息

• Synthetic routes to cristatic acid and derivatives
  作者：Jack Chiarello、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85090-0

  日期：1988.1

  Synthetic paths to cristatic acid derivatives are explored and a convergent route to the total synthesis of these molecules is described.

  探索了到环戊酸衍生物的合成途径，并描述了这些分子全部合成的收敛途径。
• CHIARELLO, JACK;JOULLIE, MADELEINE M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 41-48
  作者：CHIARELLO, JACK、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——