3-(4,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 53365-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(4,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(4,5-Dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-methylester；methyl 3-(4,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• CAS: 53365-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ABYUHHHSIIBXDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 (Z)-methyl 3-(2-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl)-4,5-dimethyl-1Hpyrrol-3-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-carboxy-ethyl)-4-carboxymethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid 在 乙醚 、 甘油 作用下， 生成 3-(4,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并二甲酸和一些二吡咯的合成

  摘要：

  吡咯IIe由已知的IIc得到，水解为IIIb。这最后可以部分脱羧为血吡咯-二羧酸 IIIc，或者与甲酸一起转化为...

  DOI：

  10.1139/v55-056

文献信息

• Competing Knorr and Fischer–Fink pathways to pyrroles in neutral aqueous solution
  作者：Vanampally Chandrashaker、Masahiko Taniguchi、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.080

  日期：2012.8

  solution at pH 7 for 24 h afforded the Knorr pyrrole and Fischer–Fink pyrrole in yields of 48% and 7%, respectively. The reaction in hot aqueous acid (pH 4.6, reflux, 30 min) afforded the Knorr pyrrole in diminished yield (22%) relative to that of the Fischer–Fink pyrrole (11%). The Knorr pyrrole (4-ethyl-2,3-dimethylpyrrole) is evanescent whereas the Fischer–Fink pyrrole (2,3,4-trimethyl-5-propanoylpyrrole)

  拟议的四吡咯大环前生化学模型基于3-烷基取代的2,4-二酮和α-氨基酮的缩合形成吡咯，可用于随后的自缩合，从而形成卟啉原。非环状反应物的缩合可通过竞争性克诺尔（所希望的）和费希尔-芬克（不想要的）途径来进行。这里，克诺尔和Fischer-芬克途径是使用那些在所提出的益生元的路由，其中所得的吡咯从随后的缩合受阻，和（2）通过对粗反应混合物的定量组的内部标准（1）的类似物定量1萃取到CS 2中后的1 H NMR光谱。1-氨基-2-丁酮和3-甲基-2,4-戊二酮在60°C的水溶液中在pH 7的条件下反应24小时，得到的克诺尔吡咯和费歇尔-芬克吡咯的收率分别为48％和7％ ， 分别。在热酸水溶液中（pH 4.6，回流，30分钟）进行反应，相对于费-芬克吡咯（11％），克诺尔吡咯的收率降低了（22％）。克诺尔吡咯（4-乙基-2,3-二甲基吡咯）是渐逝性的，而菲舍尔-芬克吡咯（2,3,4-三甲基-5-
• Structural analysis of tetrapyrroles by hydrogen chemical ionization mass spectrometry
  作者：George J. Shaw、Geoffrey. Eglinton、J. Martin E. Quirke

  DOI：10.1021/ac00236a016

  日期：1981.11.1
• Fischer; Orth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 237,254
  作者：Fischer、Orth

  DOI：——

  日期：——
• Piloty, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 366, p. 268
  作者：Piloty

  DOI：——

  日期：——
• Metzger; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 1,14, 33
  作者：Metzger、Fischer

  DOI：——

  日期：——