4-methyl-N-methyleneaniline | 32328-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-methyleneaniline
• 英文别名: 4-Methyl-n-methylideneaniline；N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 32328-79-3
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: LYYLXTYQVOYZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-methyleneaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-(p-tolyl)oxazolidin-4-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  便捷的立体特异性共催化串联N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的C–N和C–O键†

  摘要：

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc06223d
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1,3,5-三(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪 生成 4-methyl-N-methyleneaniline
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-methylated amines from acyl azides using methanol
  作者：Kaushik Chakrabarti、Kuheli Dutta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d0ob01303j

  日期：——

  derivatives into N-methylamines was developed using methanol as the C1 source via the one-pot Curtius rearrangement and borrowing hydrogen methodology. Following this protocol, various functionalised N-methylated amines were synthesized using the (NNN)Ru(II) complex from carboxylic acids via an acyl azide intermediate. Several kinetic studies and DFT calculations were carried out to support the mechanism

  使用甲醇作为 C1 源，通过一锅 Curtius 重排和借氢方法，将酰基叠氮化物衍生物转化为N-甲胺。按照该协议，使用 (NNN)Ru( II ) 配合物从羧酸通过酰基叠氮化物中间体合成各种功能化的N-甲基化胺。进行了几项动力学研究和 DFT 计算以支持该机制，并确定 Ru( II ) 配合物和碱在这种转变中的作用。
• A concise synthesis of quinolinium, and biquinolinium salts and biquinolines from benzylic azides and alkenes promoted by copper(<scp>ii</scp>) species
  作者：Wei-Chen Chen、Parthasarathy Gandeepan、Chia-Hung Tsai、Ching-Zong Luo、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c6ra11840b

  日期：——

  copper-promoted cycloaddition reaction also allows biquinoline products to be obtained from ortho-substituted benzylic azides. These reactions work well with both terminal and internal alkenes. Unsymmetrical internal alkene reactions proceed with high regioselectivity. The reaction is likely started by Lewis acidic CuII-assisted rearrangement of benzylic azide to N-methyleneaniline, followed by a [4 + 2] cycloaddition

  由苄基叠氮化物和烯烃产生的N-亚甲基苯胺原位产生的新型铜促进的多氮杂[4 + 2]环加成反应，根据苄基叠氮化物苯环上的取代基，提供了喹啉鎓盐，联喹啉鎓盐，联喹啉或取代的喹啉。对位取代的苄基叠氮化物和2当量的烯烃的反应提供了相应的取代的喹啉鎓盐，而没有对位取代基的苄基叠氮化物提供了联喹啉鎓盐。铜促进的环加成反应还允许从邻位获得联喹啉产物-取代的苄基叠氮化物。这些反应对于末端烯烃和内部烯烃均适用。不对称内部烯烃反应以高区域选择性进行。该反应可能是由路易斯酸性Cu II协助将苄基叠氮化物重排为N-亚甲基苯胺，然后与烯烃进行[4 + 2]环加成反应。详细的机械研究表明，联喹啉和联喹啉鎓盐可能是通过自由基过程形成的。
• Iron-Catalyzed Regioselective α-C–H Alkylation of <i>N</i>-Methylanilines: Cross-Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H and C(sp³)–H Bonds via a Radical Process
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Peng-Yu Wu、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00625

  日期：2019.6.7

  without any directing group by cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp3)–H and C(sp3)–H bonds has been established for the first time, which provides a good complement to C(sp3)–H activation reactions and expands the field of Fe-catalyzed C–H functionalizations. Many different C(sp3)–H bonds in cyclic alkanes, cyclic ethers, and toluene derivatives can be used as coupling partners. Mechanistic

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。
• [EN] NOVEL 6-6 BICYCLIC AROMATIC RING SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS PAR UN CYCLE AROMATIQUE BICYCLIQUE 6-6 UTILES COMME INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017032840A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates novel 6-6 bicyclic aromatic ring substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的6-6双环芳香环取代核苷类似物，其化学式为（I），其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作PRMT5抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。