[(2,4-二氯苯基)肼基]氯乙酸乙酯 | 27143-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2,4-二氯苯基)肼基]氯乙酸乙酯
• 中文别名: 2-氯-2-[(2,4-二氯苯基)亚肼基]乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl chloro[(2,4-dichlorophenyl)hydrazono]acetate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)acetate；ethyl 2-chloro-2-[(2,4-dichlorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 27143-12-0
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 295.553
• InChiKey: MTWAKBYVMJYUSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  358.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,4-二氯苯基)肼基]氯乙酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (2,4-dichloro-phenylhydrazono)-hydrazino-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Neber, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(2,4-二氯苯基)肼基]氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑解草酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑解草酯的制备方法，具体包括以下步骤：(a)取2‑氯乙酰乙酸乙酯、2,4‑二氯苯胺、无机酸和水混合，后加入亚硝酸钠水溶液形成反应体系进行重氮化及取代反应，得到2‑氯‑2‑(2,4‑二氯苯重氮基)乙酰乙酸乙酯；(b)向反应体系中加入无机碱调节PH至5～7，后加入碳酸氢盐水溶液进行水解反应，得到2‑氯‑2‑(2,4‑二氯苯腙基)乙酸乙酯，再依次加入阻聚剂、甲基丙烯酸乙酯和碳酸氢盐水溶液进行环化反应，经后处理得到吡唑解草酯。与现有技术相比，本发明重氮化及取代反应生成的中间体稳定，不需要分离中间体，方法操作简便、反应条件温和，水解用碳酸氢钠(或碳酸氢钾)，原料价格便宜，用量少。

  公开号：

  CN111592493B

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationships of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 1,2,4-triazolone moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Minhua Nie、Yanjing Wang、Jinxing Hu、Feng Zhang、Yanlin Gao、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.059

  日期：2016.11

  against c-Met kinase. The most promising compound 47 (with c-Met IC50 value of 1.57 nM) showed remarkable cytotoxicity against HT-29, H460, A549 and MKN-45 cell lines with IC50 values of 0.08 μM, 0.14 μM, 0.11 μM and 0.031 μM, respectively, and thus it was 1.1- to 2.3- fold more potent than foretinib. Their preliminary structure-activity relationships (SARs) studies indicate that electron-withdrawing groups

  合成了一系列含有1,2,4-三唑酮部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系（HT-29，H460，A549和MKN-45）的体外细胞毒活性。大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。化合物33，37，39，44，46，47，53，55，61，64和66进行了进一步考察了它们的抑制活性对c-Met激酶。最有前途的化合物47（c-Met IC 50值为1.57 nM）对HT-29，H460，A549和MKN-45细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为0.08μM，0.14μM，0.11μM和0.031μM，因此是1.1- 2.3-倍于福瑞替尼。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。
• Design, synthesis and anti-tumor evaluation of 1,2,4-triazol-3-one derivatives and pyridazinone derivatives as novel CXCR2 antagonists
  作者：Xun Zhang、Jingyi Luo、Qinyuan Li、Qilei Xin、Lizhen Ye、Qingyun Zhu、Zhichao Shi、Feng Zhan、Bizhu Chu、Zijian Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113812

  日期：2021.12

  therapy. CXCR2 antagonists could block CXCLs/CXCR2 axis, and are widely used in regulating immune cell migration, tumor metastasis, apoptosis and angiogenesis. Herein, two series of new CXCR2 small-molecule inhibitors, including 1,2,4-triazol-3-one derivatives 1–11 and pyridazinone derivatives 12–22 were designed and synthesized based on the proof-to-concept. The pyridazinone derivative 18 exhibited

  趋化因子受体 2 (CXCR2) 是含有谷氨酸-亮氨酸-精氨酸序列的趋化因子 CXCs (ELR + CXCs) 的受体。近年来，CXCR2靶向治疗策略在癌症治疗中取得了长足的进步。CXCR2拮抗剂可阻断CXCLs/CXCR2轴，广泛用于调节免疫细胞迁移、肿瘤转移、细胞凋亡和血管生成。在此，基于概念验证设计和合成了两个系列的新型CXCR2小分子抑制剂，包括 1,2,4-triazol-3-one 衍生物1-11和哒嗪酮衍生物12-22 。哒嗪酮衍生物18表现出良好的 CXCR2 拮抗活性（10 μM 时为 69.4 ± 10.5 %Inh），并在 MDA-MB-231 细胞中表现出显着的抗癌转移活性，在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成活性。此外，值得注意的是，18在MDA-MB-231细胞的抗增殖试验中与索拉非尼表现出明显的协同作用。此外，18显示 MDA-MB-231 细胞中 PI3K
• 4-Cyanopyrazole-3-carboxamide derivatives, preparation, and application thereof
  申请人：Barth Francis

  公开号：US20060135776A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention relates to 4-cyanopyrazole-3-carboxamide derivatives of formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are as described herein. Also disclosed and claimed are the method of preparation and therapeutic application of compound of formula (I).

  该发明涉及式(I)的4-氰基吡唑-3-甲酰胺衍生物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8如本文所述。还揭示并声明了该式(I)化合物的制备方法和治疗应用。
• A New Method for the Synthesis of 1-Aryl-1,2,4-triazole Derivatives
  作者：Mykola Obushak、Vasyl Matiychuk、Mykhaylo Potopnyk、Roman Luboradzki

  DOI：10.1055/s-0030-1260026

  日期：2011.6

  A new and convenient one-step recyclization method for the synthesis of ethyl 1-aryl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylates is reported. Various ethyl chloro(2-arylhydrazinylidene)ethanoates react with thiazolidine-2,4-dione in the presence of potassium hydroxide to produce the 1-aryl-1,2,4-triazole derivatives in moderate to good yields. The procedure is economical, environmentally friendly

  报道了一种新的方便的一步回收方法，用于合成1-芳基-5-氧代-4，5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯。在氢氧化钾存在下，各种氯（2-芳基肼基亚乙基）乙基乙酯与噻唑烷-2,4-二酮反应，以中等至良好的产率产生1-芳基-1,2,4-三唑衍生物。该程序经济，环保且易于执行。 1,2,4-三唑-重氮盐-开环-噻唑烷-2,4-二酮-杂环化
• Efficient synthesis and<i>In Silico</i>study of some novel pyrido[2,3‐d][1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidine derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Hassan M. Abdel‐aziz、Mohamed S. Farghaly、Peter Metz、Ahmed Abdel‐Shafy

  DOI：10.1002/jhet.3901

  日期：2020.4

  A novel series of 1,5‐dihydropyrido‐triazolo‐pyrimidine derivatives were prepared by cyclocondensation of 2‐thioxo‐pyrido[2,3‐d]pyrimidines (prepared from reaction of chalcone with 6‐aminothiouracil) with a variety of hydrazonoyl chlorides. Based on spectroscopic evidence and their chemical syntheses, the structures of the newly prepared compounds were elucidated. Designated compounds are forced for

  通过2-硫代氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶（由查尔酮与6-氨基硫氧嘧啶反应制得）与各种chloride酰氯的环缩合反应制得一系列新的1,5-二氢吡啶并三唑并嘧啶衍生物。基于光谱证据及其化学合成，阐明了新制备的化合物的结构。使用MOE 2014.010 Package软件强制指定化合物进行分子对接；一个在硅片学习工具。合成的化合物因其在控制人类细胞周期以及减数分裂中的重要作用，因此靶向人细胞周期防御素激酶2（CK2）PDB ID（1PXO。蛋白质数据库）。