3-oxo-2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)butanoic acid ethyl ester | 129493-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)butanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate；2-(2,4-dichloro-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；2-(2,4-Dichlor-phenylhydrazono)-3-oxo-buttersaeure-aethylester；β-Oxo-α-(2.4-dichlor-phenylhydrazono)-buttersaeureaethylester；ethyl 2-[(2,4-dichlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 129493-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 303.145
• InChiKey: DEVRAPNAMQSVDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  387.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)butanoic acid ethyl ester 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-dibromo-2-(2,4-dichloro-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Lye, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1932, vol. 137, p. 489,496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.2%的产率得到3-oxo-2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含哒嗪酮部分作为潜在抗肿瘤药的新型4-苯氧基喹啉衍生物的设计，合成与结构-活性关系

  摘要：

  合成了一系列含有哒嗪酮部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对五种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG）的体外细胞毒活性。大多数化合物对一种或多种细胞系表现出中度至显着的细胞毒性和高选择性。进一步检查化合物15a，20a，15b，15c，20d和16e对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物15a（c-Met的半数最大抑制浓度[IC 50] = 2.15 nM）对HT-29，H460和A549细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为0.10μM，0.13μM和0.05μM，因此效力比福替尼高1.5到2.3倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团对于改善抗肿瘤活性是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.068

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and cytotoxic activities of new series of benzothiazole derivatives
  作者：Moustafa T. Gabr、Nadia S. El-Gohary、Eman R. El-Bendary、Mohamed M. El-Kerdawy、Nanting Ni、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.004

  日期：2015.12

  Abstract New series of benzothiazole derivatives were designed and synthesized. The newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Bacillus cereus. Compounds 6j and 6o showed the highest activity against E. coli and S. aureus. The antifungal activity of these compounds was also tested against Candida albicans and Aspergillus

  摘要设计合成了一系列新的苯并噻唑衍生物。筛选新合成的化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。化合物6j和6o显示出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最高活性。还测试了这些化合物对白色念珠菌和烟曲霉293的抗真菌活性。化合物4c，4g和6j显示出对白色念珠菌的最高活性。另外，化合物4a和6j显示出对烟曲霉293的有希望的活性。检查了相同的化合物对紫罗兰色杆菌ATCC 12472的抗群体感应活性，而化合物4a，6j和6p显示了中等活性。合成的化合物的体外细胞毒性测试是针对宫颈癌（Hela）和肾成纤维细胞癌（COS-7）细胞系进行的。结果表明，所有测试的化合物对两种细胞系的IC50值均> 50μmol/ L。还评估了化合物4a–c，5a，6g，h，6j，6l，6o和7c，d的分子特性，毒性，药物相似性和药物得分概况。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing pyridazinone moiety as potential antitumor agents
  作者：Shunguang Zhou、Huimin Liao、Chao He、Yanan Dou、Mingyan Jiang、Lixiang Ren、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.068

  日期：2014.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing pyridazinone moiety were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45, and U87MG). Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity and high selectivity against one or more cell lines. Compounds 15a, 20a, 15b, 15c, 20d, and 16e were further examined

  合成了一系列含有哒嗪酮部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对五种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG）的体外细胞毒活性。大多数化合物对一种或多种细胞系表现出中度至显着的细胞毒性和高选择性。进一步检查化合物15a，20a，15b，15c，20d和16e对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物15a（c-Met的半数最大抑制浓度[IC 50] = 2.15 nM）对HT-29，H460和A549细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为0.10μM，0.13μM和0.05μM，因此效力比福替尼高1.5到2.3倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团对于改善抗肿瘤活性是有益的。
• Synthesis of New 2-Naphthyl Ethers and Their Protective Activities against DNA Damage Induced by Bleomycin-Iron
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Abdel-Aziz S. El-Ahl、Farid A. Badria

  DOI：10.1248/cpb.57.1348

  日期：——

  2:4,5-dianhydride produced bis-diazo compounds 10a-c and dimide 11 respectively. All new compounds were tested for their protective activity against DNA damage induced by bleomycin-iron complex. Compound 2 showed the greatest protection against DNA damage, thus diminishing chromogen formation between the damaged DNA and thiobarbituric acid.

  2-萘氧基乙酸与硫代氨基脲在磷酰氯存在下反应，然后用苯乙酰胺处理，导致形成咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑3a-c。2-（萘-3-基氧基）乙酰肼4用2-（2-芳基肼基）-3-氧代丁酸乙酯（5a-c），2-甲氧基亚甲基）丙二腈或乙基2-氰基-3,3-双（甲硫基丙烯酸甲酯导致形成取代的吡唑6-8。酰肼4与酰肼基氯9a-c和1,2,4,5-苯四羧酸-1,2：4,5-二酐的反应分别产生了双重氮化合物10a-c和二酰亚胺11。测试了所有新化合物对博来霉素-铁配合物诱导的DNA损伤的保护活性。化合物2对DNA损伤显示出最大的保护作用，
• Buelow; Neber, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3737,3743
  作者：Buelow、Neber

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and anti-tumor evaluation of 1,2,4-triazol-3-one derivatives and pyridazinone derivatives as novel CXCR2 antagonists
  作者：Xun Zhang、Jingyi Luo、Qinyuan Li、Qilei Xin、Lizhen Ye、Qingyun Zhu、Zhichao Shi、Feng Zhan、Bizhu Chu、Zijian Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113812

  日期：2021.12

  therapy. CXCR2 antagonists could block CXCLs/CXCR2 axis, and are widely used in regulating immune cell migration, tumor metastasis, apoptosis and angiogenesis. Herein, two series of new CXCR2 small-molecule inhibitors, including 1,2,4-triazol-3-one derivatives 1–11 and pyridazinone derivatives 12–22 were designed and synthesized based on the proof-to-concept. The pyridazinone derivative 18 exhibited

  趋化因子受体 2 (CXCR2) 是含有谷氨酸-亮氨酸-精氨酸序列的趋化因子 CXCs (ELR + CXCs) 的受体。近年来，CXCR2靶向治疗策略在癌症治疗中取得了长足的进步。CXCR2拮抗剂可阻断CXCLs/CXCR2轴，广泛用于调节免疫细胞迁移、肿瘤转移、细胞凋亡和血管生成。在此，基于概念验证设计和合成了两个系列的新型CXCR2小分子抑制剂，包括 1,2,4-triazol-3-one 衍生物1-11和哒嗪酮衍生物12-22 。哒嗪酮衍生物18表现出良好的 CXCR2 拮抗活性（10 μM 时为 69.4 ± 10.5 %Inh），并在 MDA-MB-231 细胞中表现出显着的抗癌转移活性，在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成活性。此外，值得注意的是，18在MDA-MB-231细胞的抗增殖试验中与索拉非尼表现出明显的协同作用。此外，18显示 MDA-MB-231 细胞中 PI3K