benzyl (2S)-2-[[[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₅H₂₉N₄O₇P
• 分子量: 528.502
• InChiKey: FUMVUHDTMSWSSK-FCWVYBFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二脱氧胞啶 、 phenyl(benzyloxy-L-alaninyl)phosphorochloridate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzyl (2S)-2-[[[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  核苷 ProTide 类似物的微波辅助有机合成†

  摘要：

  介绍了前药核苷酸 (ProTide) 类似物的微波增强合成。常规热加热反应与微波辐射的比较说明了本文提出的用于选择性 5'-氨基磷酸酯合成的新方法的潜力，而无需保护核糖核苷中的 3' 位置。

  DOI：

  10.1039/c9ra01754b

文献信息

• Process for preparing nucleoside prodrugs
  申请人：NuCana plc

  公开号：US11040997B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Provided are phosphoramidate nucleoside compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or esters or solvates thereof, useful in the treatment of cancer, viral infections and other diseases: Also provided is a process for the synthesis of compounds of Formula (I) where a desired enantiomer, having regard to the asymmetric chiral center of the phosphorus atom P, is provided in an enriched amount. The process comprises admixing a nucleoside with a phosphorochloridate in the presence of a catalyst comprising a metal salt selected from the group consisting of salts of Cu, Fe, La and Yb.

  本研究提供了可用于治疗癌症、病毒感染和其他疾病的式 (I) 磷酰胺核苷化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂： 还提供了一种合成式（I）化合物的工艺，在该工艺中，根据磷原子 P 的不对称手性中心，可提供所需的对映体，且对映体的含量较高。该工艺包括在由选自铜、铁、喇和镱盐组成的金属盐催化剂存在下，将核苷与氯代磷酸盐混合。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING NUCLEOSIDE PRODRUGS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROMÉDICAMENTS À BASE DE NUCLÉOSIDES
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2014076490A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  A process for preparing phosphoramidates of nucleosides where a desired enantiomer, having regard to the asymmetric chiral centre of the phosphorus atom P, is provided in an enriched amount. The process comprises admixing a nucleoside with a phosphorochloridate in the presence of a catalyst comprising a metal salt selected from the group consisting of salts of Ciu Fe, La and Yb.