2-deoxystreptamine pentaacetate | 6216-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxystreptamine pentaacetate
• 英文别名: Pentaacetyl-2-desoxystreptamin；2t,3c,4t-triacetoxy-1r,5c-bis-acetylamino-cyclohexane；2t,3c,4t-Triacetoxy-1r,5c-bis-acetylamino-cyclohexan；(1,3-2,4,6)-4,6-Diacetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-cyclohexantriol-(1,2,3)；Pentaacetyl-2-desoxy-streptamin；Pentaacetyl-2-deoxystreptamin
• CAS: 6216-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₈
• 分子量: 372.375
• InChiKey: OVZVNHJLERGQNC-GUWHFVFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  137.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxystreptamine pentaacetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[2,3,4-trihydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Nakajima,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2R,3R,4S,5R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-hydroxy-5-nitro-cyclohexyl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-deoxystreptamine pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Ikeda, Yoshiharu; Kayakiri, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific syntheses of (+)-hyosamine and (−)-hyosamine
  作者：Hans H. Baer、Tong Chen、Jerzy B. Giziewicz

  DOI：10.1139/v91-231

  日期：1991.10.1

  Two constituent components of the stereoisomeric aminocyclitol antibiotics hygromycin B and destomycin A, namely, (+)-hyosamine and (−)-hyosamine (1L- and 1D-(1,3/2,4,6)-4-amino-6-methylamino-1,2,3-cyclohexanetriol 1 and 2, respectively) were synthesized independently in enantiospecific fashion from the common preparative precursor 3, 1L-(1,3/2,4,6)-6-azido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-1,2,3-cyclohexanetriol, which is conveniently accessible from D-mannose. The key strategy involved selective and sequential reduction of the nitrogenous functions in 3 to the amino stage and installation of an N-methyl group in appropriately blocked derivatives. Several variations based on this principle were examined, and one approach to 1 as well as two approaches to 2 were successfully completed. The target amines were characterized as their crystalline penta-N,O-acetyl derivatives 12 and 22. Key words: aminocyclitol antibiotics, enantiospecific syntheses of hyosamines, nitrogen-substituted 1,2,3-cyclohexanetriols.

  立体异构氨基环己醇抗生素高霉素B和去斯托霉素A的两个组成部分，即（+）-高霉胺和（-）-高霉胺（1L-和1D-(1,3/2,4,6)-4-氨基-6-甲基氨基-1,2,3-环己三醇1和2，分别）分别从常见的制备前体3，1L-(1,3/2,4,6)-6-偶氮-1,2-O-异丙基-4-硝基-1,2,3-环己三醇中以对映选择的方式独立合成，后者可方便地从D-甘露醇获得。关键策略涉及将3中的氮功能选择性和顺序还原到氨基阶段，并在适当阻滞的衍生物中安装N-甲基基团。基于这一原则进行了几种变化，成功完成了对1的一种方法以及对2的两种方法。目标胺被表征为它们的结晶五-N，O-乙酰衍生物12和22。关键词：氨基环己醇抗生素，高霉胺的对映选择性合成，氮取代的1,2,3-环己三醇。
• Studies on cyclitols—XII
  作者：A. Hasegawa、H.Z. Sable

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82890-8

  日期：1969.1

  acetoxyl groups. Confirmation of some of the configurational assignments was obtained when di-N-acetyldeoxystreptamine 24a was oxidized by periodate to give a diacetamidopentanedial which was proved to be identical with 5 when it reacted with nitromethane to give the same cyclohexanoid products. When 11d was deaminated as described and the product treated with CrO3, a ketonic compound (1,3/4,6)-4,6-diacetamido-1

  先前报道的将环戊烷型环醇转化为环己氨酸氨基环醇的方法已应用于（1,2 / 3,5）-3,5-diacetamidocyclopentane-1,2-diol 4a，以生产（1,3 / 2）的乙酰化衍生物，4,6）-4,6-二氨基环己烷-1,2,3-三醇（脱氧链胺）24，差向异构体（1,2,3 / 4,6）-二氨基三醇9和相应的2,4,6-三氨基环己烷-1，3-二醇11和10。通过用叠氮化钠处理将众所周知的顺式-3，5-二溴-1-环戊烯1转化为顺式-3，5-二叠氮基-1-环戊烯2。用KMnO 4氧化2得到（1,2 / 3,5）-3,5-二叠氮基环戊烷-1,2-二醇3a，将其乙酰化为二-O-乙酰基衍生物3b。用Pd-C催化剂氢化和乙酰化得到（1,2 / 3,5）-3,5-二乙酰氨基-1,2-二-O-乙酰基环戊烷-1,2-二醇4b并用甲醇NH 3选择性脱乙酰得到二乙酰氨基二醇4a。的NMR谱2，
• Chemistry of the neomycins. XIII. Synthesis of aminocyclitols and aminosugars via nitromethane condensations
  作者：Seiichiro Ogawa、Kenneth L. Rinehart、Goro Kimura、Robert P. Johnson

  DOI：10.1021/jo00920a015

  日期：1974.3
• Aminocyclitols. 35. Synthesis of deoxystreptamines
  作者：Seiichiro Ogawa、Tsunehisa Ueda、Yuji Funaki、Yuji Hongo、Akira Kasuga、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00438a028

  日期：1977.9