1-bromo-tetradec-(3E)-en | 139489-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-tetradec-(3E)-en
• 英文别名: 1-Bromo-3E-tetradecene；1-bromo-cis-3-tetradecene；(E)-1-bromotetradec-3-ene
• CAS: 139489-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₇Br
• 分子量: 275.272
• InChiKey: XFUIQXLRACPCID-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-tetradec-(3E)-en 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物外分泌分泌物十五。雄性侏儒仓鼠（Phodopus sungorus sungorus）腹腺分泌成分。

  摘要：

  在一项旨在对雄性矮仓鼠（Phodopus sungorus sungorus）腹腺分泌成分进行化学表征的研究中，共有48种化合物，包括饱和醇，饱和和不饱和酮，饱和和不饱和直链羧酸，异和前异羧酸分泌物中鉴定出酸，3-苯基丙酸，羟基酯，2-哌啶酮和一些类固醇。无法确定γ-异二十二烯基-γ-丁内酯和γ-异二十二烯基-γ-丁内酯中双键的位置，以及在七个C16-C21饱和酮中的甲基支化位置。具有类固醇质谱的几种成分也仍未确定。雌性矮仓鼠

  DOI：

  10.1023/a:1010328331891
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-tetradec-(3E)-en
  参考文献：
  名称：

  Sukkari, Hanadi El; Renoux, Brigitte; Bertrand, Philippe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 8, p. 2157 - 2178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-halo-cis-3-tetradecenes and processes for the preparation of
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05463149A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  Disclosed are compounds suitable for use as raw materials which enable cis-olefin compounds useful as physiologically active substances such as the sex pheromones of various insects, or as intermediates for the synthesis thereof to be prepared on an industrial scale at a reasonable cost, and processes for the preparation of cis-olefin compounds by using the same. For this purpose, novel compounds (i.e., 1-halo-cis-3-tetradecenes) of the general formula (I) CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.9 CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.2 X (I) wherein X is a halogen atom, are used as raw materials for the preparation of cis-olefin compounds.

  披露了适用于用作原料的化合物，这些化合物使得可用作生理活性物质的顺式烯烃化合物，例如各种昆虫的性信息素，或者作为合成它们的中间体，在合理成本下可以进行工业规模生产，并提供了利用这些化合物制备顺式烯烃化合物的方法。为此，通式（I）CH.sub.3（CH.sub.2）.sub.9 CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.2 X（I）中的新化合物（即1-卤代-顺式-3-十四碳烯）被用作制备顺式烯烃化合物的原料。
• Total Synthesis and Structure Confirmation of (−)-Asimitrin, a C₃₇ Annonaceous Acetogenin with a Hydroxylated Adjacent Bis-Tetrahydrofuran Core
  作者：Soo Yeon Kwak、Youngjik Park、Seongju Lim、Hongjun Jang、Dongjoo Lee、Hyoungsu Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02495

  日期：2023.9.15

  The total synthesis and structure confirmation of the potent cytotoxic agent (−)-asimitrin (1), a C37 annonaceous acetogenin having a hydroxylated adjacent bis-tetrahydrofuran (THF) core, are described. The present synthesis features a highly stereoselective, chelate-controlled intramolecular amide enolate alkylation (IAEA) for the synthesis of key intermediate 17-hydroxy-16,17-erythro-16,19-trans-THF

  描述了强效细胞毒性剂(-)-阿西米特林( 1 )的全合成和结构确认，该药物是一种具有羟基化相邻双四氢呋喃(THF)核心的C 37番荔枝苷元。本合成采用高度立体选择性、螯合物控制的分子内酰胺烯醇烷基化 (IAEA)，用于合成关键中间体 17-羟基-16,17-赤式-16,19-反式-THF 6，我们的直接酮合成/ l -用于立体选择性引入 C(21)–C(34) 单元、Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 和内部 Williamson 醚化以构建 20,23-反式-THF 环的 Selectride 还原方案。
• Synthesis of 3E-tetradecenol, 3E, 9E-tetradecadienol, and their acetates starting from acetylcyclopropane
  作者：N. M. Ivanova、B. A. Cheskis、E. V. Rubanova、V. G. Yatsynin、A. M. Moiseenkov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00957995

  日期：1991.3

  Stereospecific synthesis of the linear E-olefins mentioned in the title was realized by a general scheme that was worked out earlier by the authors and which includes as key steps homologization of the corresponding aliphatic pentakisnoraldehydes by means of trimethylsilyloxyvinylcyclopropane and ZnBr2-initiated rearrangement of the intermediate cyclopropylcarbinols under the influence of Me3SiBr.
• IVANOVA, N. M.;CHESKIS, B. A.;RUBANOVA, E. V.;YATSYNIN, V. G.;MOISEENKOV,+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 640-644
  作者：IVANOVA, N. M.、CHESKIS, B. A.、RUBANOVA, E. V.、YATSYNIN, V. G.、MOISEENKOV,+

  DOI：——

  日期：——