1-bromo-tetradec-(3E)-en | 139489-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-tetradec-(3E)-en
• 英文别名: 1-Bromo-3E-tetradecene；1-bromo-cis-3-tetradecene；(E)-1-bromotetradec-3-ene
• CAS: 139489-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₇Br
• 分子量: 275.272
• InChiKey: XFUIQXLRACPCID-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-tetradec-(3E)-en 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物外分泌分泌物十五。雄性侏儒仓鼠（Phodopus sungorus sungorus）腹腺分泌成分。

  摘要：

  在一项旨在对雄性矮仓鼠（Phodopus sungorus sungorus）腹腺分泌成分进行化学表征的研究中，共有48种化合物，包括饱和醇，饱和和不饱和酮，饱和和不饱和直链羧酸，异和前异羧酸分泌物中鉴定出酸，3-苯基丙酸，羟基酯，2-哌啶酮和一些类固醇。无法确定γ-异二十二烯基-γ-丁内酯和γ-异二十二烯基-γ-丁内酯中双键的位置，以及在七个C16-C21饱和酮中的甲基支化位置。具有类固醇质谱的几种成分也仍未确定。雌性矮仓鼠

  DOI：

  10.1023/a:1010328331891
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-tetradec-(3E)-en
  参考文献：
  名称：

  Sukkari, Hanadi El; Renoux, Brigitte; Bertrand, Philippe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 8, p. 2157 - 2178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-halo-cis-3-tetradecenes and processes for the preparation of
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05463149A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  Disclosed are compounds suitable for use as raw materials which enable cis-olefin compounds useful as physiologically active substances such as the sex pheromones of various insects, or as intermediates for the synthesis thereof to be prepared on an industrial scale at a reasonable cost, and processes for the preparation of cis-olefin compounds by using the same. For this purpose, novel compounds (i.e., 1-halo-cis-3-tetradecenes) of the general formula (I) CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.9 CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.2 X (I) wherein X is a halogen atom, are used as raw materials for the preparation of cis-olefin compounds.

  披露了适用于用作原料的化合物，这些化合物使得可用作生理活性物质的顺式烯烃化合物，例如各种昆虫的性信息素，或者作为合成它们的中间体，在合理成本下可以进行工业规模生产，并提供了利用这些化合物制备顺式烯烃化合物的方法。为此，通式（I）CH.sub.3（CH.sub.2）.sub.9 CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.2 X（I）中的新化合物（即1-卤代-顺式-3-十四碳烯）被用作制备顺式烯烃化合物的原料。
• Total Synthesis and Structure Confirmation of (−)-Asimitrin, a C₃₇ Annonaceous Acetogenin with a Hydroxylated Adjacent Bis-Tetrahydrofuran Core
  作者：Soo Yeon Kwak、Youngjik Park、Seongju Lim、Hongjun Jang、Dongjoo Lee、Hyoungsu Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02495

  日期：2023.9.15

  The total synthesis and structure confirmation of the potent cytotoxic agent (−)-asimitrin (1), a C37 annonaceous acetogenin having a hydroxylated adjacent bis-tetrahydrofuran (THF) core, are described. The present synthesis features a highly stereoselective, chelate-controlled intramolecular amide enolate alkylation (IAEA) for the synthesis of key intermediate 17-hydroxy-16,17-erythro-16,19-trans-THF

  描述了强效细胞毒性剂(-)-阿西米特林( 1 )的全合成和结构确认，该药物是一种具有羟基化相邻双四氢呋喃(THF)核心的C 37番荔枝苷元。本合成采用高度立体选择性、螯合物控制的分子内酰胺烯醇烷基化 (IAEA)，用于合成关键中间体 17-羟基-16,17-赤式-16,19-反式-THF 6，我们的直接酮合成/ l -用于立体选择性引入 C(21)–C(34) 单元、Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 和内部 Williamson 醚化以构建 20,23-反式-THF 环的 Selectride 还原方案。
• Synthesis of 3E-tetradecenol, 3E, 9E-tetradecadienol, and their acetates starting from acetylcyclopropane
  作者：N. M. Ivanova、B. A. Cheskis、E. V. Rubanova、V. G. Yatsynin、A. M. Moiseenkov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00957995

  日期：1991.3

  Stereospecific synthesis of the linear E-olefins mentioned in the title was realized by a general scheme that was worked out earlier by the authors and which includes as key steps homologization of the corresponding aliphatic pentakisnoraldehydes by means of trimethylsilyloxyvinylcyclopropane and ZnBr2-initiated rearrangement of the intermediate cyclopropylcarbinols under the influence of Me3SiBr.
• IVANOVA, N. M.;CHESKIS, B. A.;RUBANOVA, E. V.;YATSYNIN, V. G.;MOISEENKOV,+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 640-644
  作者：IVANOVA, N. M.、CHESKIS, B. A.、RUBANOVA, E. V.、YATSYNIN, V. G.、MOISEENKOV,+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：B. V. Burger、D. Smit、H. S. C. Spies、C. Schmidt、U. Schmidt、A. Y. Telitsina、G. R. Grierson

  DOI：10.1023/a:1010328331891

  日期：——

  In a study aimed at the chemical characterization of constituents of the ventral gland secretion of the male dwarf hamster, Phodopus sungorus sungorus, 48 compounds, including saturated alcohols, saturated and unsaturated ketones, saturated and unsaturated straight-chain carboxylic acids, iso- and anteisocarboxylic acids, 3-phenylpropanoic acid, hydroxyesters, 2-piperidone, and some steroids were identified

  在一项旨在对雄性矮仓鼠（Phodopus sungorus sungorus）腹腺分泌成分进行化学表征的研究中，共有48种化合物，包括饱和醇，饱和和不饱和酮，饱和和不饱和直链羧酸，异和前异羧酸分泌物中鉴定出酸，3-苯基丙酸，羟基酯，2-哌啶酮和一些类固醇。无法确定γ-异二十二烯基-γ-丁内酯和γ-异二十二烯基-γ-丁内酯中双键的位置，以及在七个C16-C21饱和酮中的甲基支化位置。具有类固醇质谱的几种成分也仍未确定。雌性矮仓鼠