butyl [1,1′-biphenyl]-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl [1,1′-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: butyl biphenyl-4-carboxylate；biphenyl-4-carboxylic acid butyl ester；butyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；Butyl 4-phenylbenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD23145882
• 分子量: 254.329
• InChiKey: FTOCMWUOTIZXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1-(过氧化叔丁基)-1,2-苯碘酰-3(H)-酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 butyl [1,1′-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价（叔丁基过氧）碘在室温下在溶液中生成以碘为中心的自由基：苄基和烯丙基醚的氧化和脱保护，以及生成 α-氧碳自由基的证据

  摘要：

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。

  DOI：

  10.1021/ja9610287

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoindiums with Aryl Halides in Aqueous Media
  作者：Kazuaki Takami、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol015975i

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] Diaryl-, divinyl-, and dialkylindium proved to be stable in aqueous media and to undergo a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl halides in aqueous THF. Treatment of 3-iodophenol with diphenylindium compound, generated from indium trichloride and two equimolar amounts of a phenyl Grignard reagent, in aqueous media under palladium catalysis provided the corresponding

  [反应：见正文]二芳基，二乙烯基和二烷基铟在水性介质中证明是稳定的，并与芳基卤化物在THF水溶液中进行钯催化的交叉偶联反应。在钯催化下，在水性介质中，用三氯化铟和两个等摩尔量的苯基格氏试剂生成的二苯基铟化合物处理3-碘苯酚，可得到相应的偶联产物，收率很高。二乙烯基铟和二乙基铟可在水存在下用于偶联反应。包括羟基和甲酰基在内的各种官能团均与该反应相容。
• Metal-Free Oxidative Esterification of Ketones and Potassium Xanthates: Selective Synthesis of α-Ketoesters and Esters
  作者：Xianglin Luo、Runfa He、Qiang Liu、Yanping Gao、Jingqing Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03272

  日期：2020.4.17

  A novel and efficient oxidative esterification for the selective synthesis of α-ketoesters and esters has been developed under metal-free conditions. In the protocol, various α-ketoesters and esters are available in high yields from commercially available ketones and potassium xanthates. Mechanistic studies have proven that potassium xanthate not only promotes oxidative esterification but also provides

  在无金属条件下，已开发出一种新颖，有效的氧化酯化方法，用于选择性合成α-酮酸酯和酯。在该方案中，可从市售的酮和黄原酸钾以高收率获得各种α-酮酸酯和酯。机理研究证明，黄原酸钾不仅促进了氧化酯化反应，而且为反应提供了烷氧基部分，该反应涉及C-O键的裂解和重构。
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions in Flow: Multistep Synthesis Enabled by a Microfluidic Extraction
  作者：Timothy Noël、Simon Kuhn、Andrew J. Musacchio、Klavs F. Jensen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201101480

  日期：2011.6.20

  Continuous success: A continuous‐flow Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction starting from phenols was made possible through use of an efficient microfluidic extraction operation and a packed‐bed reactor. Various biaryls were obtained in excellent yield (14 examples). TBAB=Bu4N+Br−.

  持续成功：通过使用高效的微流体萃取操作和填充床反应器，可以实现从酚类开始的连续流动的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。以优异的产率获得了各种联芳基（14个实施例）。TBAB =卜4 Ñ +溴- 。