butyl 4-biphenylmethyl ether | 180477-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 4-biphenylmethyl ether
• 英文别名: 1-(Butoxymethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 180477-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: OBAVRRDRXIAFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 4-biphenylmethyl ether 在 potassium carbonate 、 1-(过氧化叔丁基)-1,2-苯碘酰-3(H)-酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到butyl [1,1′-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价（叔丁基过氧）碘在室温下在溶液中生成以碘为中心的自由基：苄基和烯丙基醚的氧化和脱保护，以及生成 α-氧碳自由基的证据

  摘要：

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。

  DOI：

  10.1021/ja9610287
• 作为产物：
  描述：

  4-biphenylcarboxaldehyde dibutyl acetal 在 三氯化铝 、 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到butyl 4-biphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，在乙腈中用二碘化sa还原乙缩醛。

  摘要：

  描述了通过使用二碘化-路易斯酸-乙腈系统的部分还原将乙缩醛转化成醚。在氯化铝（2当量）的存在下，与芳族缩醛的反应收率很高，而在相同条件下，相应的脂族，乙烯基和炔基衍生物无法提供醚。当在SmI2或SmI3的存在下，用碘代三甲基硅烷处理在2位具有氢原子的脂肪族缩醛时，β-消除作用会产生烯醇醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.97

文献信息

• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。
• Reduction of Acetals with Samarium Diiodide in Acetonitrile in the Presence of Lewis Acids.
  作者：Munetaka KUNISHIMA、Daisuke NAKATA、Takayuki SAKUMA、Kazuhiro KONO、Shoichi SATO、Shohei TANI

  DOI：10.1248/cpb.49.97

  日期：——

  Transformation of acetals into ethers by partial reduction using a samarium diiodide-Lewis acids-acetonitrile system is described. The reaction with aromatic acetals occurred in good yields in the presence of aluminum chloride (2 eq) whereas the corresponding aliphatic, vinylic, and alkynyl derivatives did not afford ethers under the same conditions. Beta-elimination to give an enol ether becomes predominant

  描述了通过使用二碘化-路易斯酸-乙腈系统的部分还原将乙缩醛转化成醚。在氯化铝（2当量）的存在下，与芳族缩醛的反应收率很高，而在相同条件下，相应的脂族，乙烯基和炔基衍生物无法提供醚。当在SmI2或SmI3的存在下，用碘代三甲基硅烷处理在2位具有氢原子的脂肪族缩醛时，β-消除作用会产生烯醇醚。